Sanguinarin

Strukturformel
Abbildung des Sanguinarin-Kations
Allgemeines
Name	Sanguinarin
Andere Namen	Pseudochelerythrin
Summenformel	C20H15NO5 (Hydroxid) C20H14ClNO4 (Chlorid)
Kurzbeschreibung	orange Nadeln (Chlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2447-54-3 (Kation) 4752-86-7 (Nitrat) 5578-73-4 (Chlorid) ECHA-InfoCard 100.017.731 PubChem 5154 Wikidata Q347392
Eigenschaften
Molare Masse	349,42 g·mol−1 (Hydroxid) 367,79 g·mol−1 (Chlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210–211 °C (Hydroxid) 277–280 °C (Chlorid)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 280​‐​301+310
Toxikologische Daten	1660 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 19,4 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sanguinarin ist eine quartäre Ammoniumverbindung aus der Gruppe der Isochinolin-Alkaloide, welche als Hydroxid oder Chlorid in vielen Mohngewächsen (Papaveraceae), Rautengewächsen (Rutaceae) und Erdrauchgewächsen (Fumariaceae), etwa Schöllkraut, Mexikanischem Stachelmohn, Gelbem Hornmohn, Weißem Federmohn und der Kanadischen Blutwurz (Sanguinaria canadensis) vorkommt.

Sanguinarin wirkt toxisch durch Außerkraftsetzen der Natrium-Kalium-Pumpe.

Geschichte

1839 stellte J. M. A. Probst aus dem Schöllkraut und aus dem Gelben Hornmohn das Alkaloid Chelerythrin dar. 1842 gab Jacob Heinrich Wilhelm Schiel (1813–1889) an, dass das 1828 durch den amerikanischen Chemiker James Freeman Dana (1793–1827) aus der Wurzel des Kanadischen Blutkrauts (Sanguinaria canadensis) dargestellte Sanguinarin identisch mit dem Chelerythrin von Probst sei. 1869 erprobte Ludwig Weyland Sanguinarin (Chelerythrin) im Tierversuch am Frosch. Laut Husemann (1871 und 1883) bewirkte das als Chelerythrin bzw. Sanguinarin bezeichnete Alkaloid zu 0,06 g beim Menschen Erbrechen, und tötete zu 0,001 g subcutan Frösche und zu 0,02 g Kaninchen. Als Vergiftungserscheinungen resultierten Adynamie und klonische oder tonische Krämpfe. Der Tod erfolgte durch Lähmung des Atemzentrums. Auf Pulsfrequenz und Blutdruck wirkten kleine Dosen steigernd, große herabsetzend durch lähmende Einwirkung auf das vasomotorische Zentrum und das Herz.

Verwendung

Sanguinarin findet als natürliches Bakterizid in der Zahnmedizin Anwendung.