Scillirosid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Scillirosid
Andere Namen	6-β-Acetoxy-3-β-(β-D-glucopyranosyloxy)-8,14-dihydroxybufa-4,20,22-trienolid
Summenformel	C32H44O12
Kurzbeschreibung	Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 507-60-8 EG-Nummer 208-077-4 ECHA-InfoCard 100.007.344 PubChem 441871 ChemSpider 390447 Wikidata Q7433895
Eigenschaften
Molare Masse	620,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	168–170 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser leicht löslich in niederen Alkoholen, Ethylenglycol, Dioxan und Eisessig wenig löslich Aceton, Chloroform und Ethylacetat praktisch unlöslich in Ether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: ?
Toxikologische Daten	0,43 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Scillirosid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Bufadienolide. Es ist neben Scillaren A, Proscillaridin A und Glucoscillaren A eines der Scillaglycoside und ein Glycosid der roten Meerzwiebel (Scilla maritima). Die Pflanze gehört zur Familie der Liliaceae und ist die rote Variation von Weißen Meerzwiebel.

Vorkommen

Scillirosid kommt natürlich zu etwa 0,0035 % in den Bulben der roten Variation der Weißen Meerzwiebel vor, jedoch wechselt der Gehalt mit Erntezeitpunkt und der Provenienz.

Eigenschaften

Scillirosid ist ein Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 200 °C. Die aus wässrigem Medien ausfallenden Kristalle stellen ein Hydrat dar, das im Hochvakuum noch Wasser abgibt aber auch danach noch als Hemihydrat vorliegt.

Verwendung

Scillirosid wird als Rattenköder und Rodentizid verwendet. Es ist der wirksame Inhaltsstoff der roten Meerzwiebel deren spezifische Giftwirkung in den Mittelmeerländern seit Jahrhunderten bekannt ist.

Sicherheitshinweise

Scillirosid ist stark giftig und wirkt durch Reizung der Schleimhäute als starkes Brechmittel (außer bei Spezies wie der Ratte, die nicht erbrechen können). Im übrigen ist es ein Herzglycosid, welches ähnliche Herzwirkungen erzeugt wie die Digitalisglycoside. Die minimal letale Dosis (oral) des rohen Meereszwiebelextraktes liegt bei 145 mg/kg für den Hund und bei 100 mg/kg für die Katze.