Semiquadratsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Semiquadratsäure
Andere Namen	3-Hydroxycyclobut-3-en-1,2-dion (IUPAC) Moniliformin
Summenformel	C4H2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31876-38-7 71376-34-6 (Natriumsalz) 52591-22-7 (Kaliumsalz) PubChem 40452 ChemSpider 36957 Wikidata Q904389
Eigenschaften
Molare Masse	98,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158 °C >320 °C (Natrium- und Kaliumsalz)
pKS-Wert	0,88
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser und Methanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	41 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Semiquadratsäure, auch Moniliformin genannt, ist, wie die verwandte Quadratsäure, ein Abkömmling des Cyclobutens.

Vorkommen

Moniliformin ist ein Sekundärmetabolit aus Fusarium moniliforme (Gibberella fujikuroi), Fusarium fusarioides und Fusarium sporotrichioides (Obst- und Maisschimmelarten). In der Natur kommt es als Kalium- oder Natriumsalz vor.

Chemische Eigenschaften

Die Semiquadratsäure ist die stärkste in der Natur vorkommende organische Säure (pKs = 0,88), die nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff besteht.

Nach Abspaltung eines Protons ist das Anion der Semiquadratsäure mesomeriestabilisiert.

Physiologische Wirkung

Moniliformin ist ein Mykotoxin und zeigt gegenüber Pflanzen toxische und wachstumsregulierende Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf einer Störung der Pyruvat- und α-Ketoglutaratoxidation des Citratzyklus in den Mitochondrien. Eine umfangreiche Zusammenstellung zum Vorkommen und zu den toxischen Wirkungen von Moniliformin wurde im Auftrag der Europäischen Lebensmittelbehörde EFSA erstellt.

Weblinks

• Rekorde in der Chemie (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive)