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Sotagliflozin
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Sotagliflozin

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Strukturformel
Strukturformel von Sotagliflozin
Allgemeines
Freiname Sotagliflozin
Andere Namen

(2S,3R,4R,5S,6R)-2-{4-Chlor-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl}-6-(methylsulfanyl)oxan-3,4,5-triol

Summenformel C21H25ClO5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1018899-04-1
EG-Nummer (Listennummer) 805-113-6
ECHA-InfoCard 100.231.837
PubChem 24831714
ChemSpider 27289071
DrugBank DB12713
Wikidata Q27088840
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A10BK06

Wirkstoffklasse

Antidiabetikum

Wirkmechanismus

SGLT-2-Inhibitor, SGLT-1-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 424,94 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

130 °C

Löslichkeit

löslich in DMSO, DMF und Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sotagliflozin ist ein orales Antidiabetikum für Typ-1-Diabetiker mit Übergewicht, bei denen Insulin allein nicht zu einer ausreichenden Blutzuckerkontrolle ausreicht. Es wurde von Sanofi und Lexicon Pharmaceuticals entwickelt.

Wirkung

Sotagliflozin ist ein SGLT1- und SGLT2-Inhibitor. Als SGLT1-Inhibitor verlangsamt es die Aufnahme von Glucose und Galactose, wodurch Hyperglykämien nach dem Essen vermieden werden können. Als SGLT2-Inhibitor verhindert Sotagliflozin die Rückresorption von Glucose über die Nieren, wodurch Glucose über den Urin ausgeschieden wird (Glucosurie). In Studien konnte gezeigt werden, dass Sotagliflozin den HbA1c reduzieren kann.

Nebenwirkungen

Zu den häufigsten Nebenwirkungen gehören Infektionen im Genitalbereich, diabetische Ketoazidose und Durchfall. Besonders das erhöhte Risiko für eine diabetische Ketoazidose ist bedenklich, da diese normalerweise mit einer Hyperglykämie einhergeht. Bei Einnahme von Sotagliflozin ist dies jedoch nicht immer der Fall.

Zulassung

Sotagliflozin ist seit 2019 in der EU für übergewichtige (BMI > 27 kg/m2) Typ-1-Diabetiker zugelassen, die trotz optimaler Insulintherapie keine adäquate Blutzuckereinstellung erreichen. Von der FDA ist Sotagliflozin auf Grund des erhöhten Ketoazidoserisikos nicht zugelassen.

Handelsname

Zynquista (EU)


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