Staurosporin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Staurosporin
Andere Namen	AM-2282 STS
Summenformel	C28H26N4O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62996-74-1 EG-Nummer (Listennummer) 613-127-7 ECHA-InfoCard 100.109.946 PubChem 44259 DrugBank DB02010 Wikidata Q5957181
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Proteinkinasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	466,53 g·mol−1
Schmelzpunkt	270 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in DMSO
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 340​‐​350 P: 201​‐​280​‐​308+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Staurosporin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indolcarbazole, welche die Funktion der Kinasen, einem Typ von Enzyme der Signaltransduktion in der Zelle, wirksam, aber unspezifisch hemmt.

Eigenschaften

Staurosporin wurde ursprünglich aus Streptomyces staurosporeus isoliert, wird aber auch von anderen Streptomyces-Arten gebildet. Es hat antifungale Eigenschaften und wirkt als Blutdrucksenker und Gerinnungshemmer. Staurosporin ist ein kompetitiver Hemmstoff für die Bindung von Adenosintriphosphat an Kinasen. Es bindet in Kinasen an das GXGXXG-Motiv und an das Aspartat im DFG-Motiv.

Staurosporin wird nur in der Forschung verwendet, da seine Wirkung zur gezielten Therapie bei bestimmten Krebserkrankungen zu unspezifisch ist. Es wird in der Forschung zur Induktion einer Apoptose über Caspase-3 eingesetzt. Daneben führt es zum Arrest des Zellzyklus. Es dient daneben als Leitstruktur in der Entwicklung neuer Wirkstoffe, wie zum Beispiel Tetrahydrostaurosporin, einem deutlich selektiveren Kinaseinhibitor für die Krebsbehandlung oder das Benzoylderivat des Staurosporins, Midostaurin (synonym PKC412).

Synthese

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  Synthese von Staurosporin

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  Biosynthese von Staurosporin