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Sultamicillin

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Sultamicillin

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Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Sultamicillin

Andere Namen

[(2R)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ⁶-thia-1-azabicyclo-[3.2.0]heptan-2-carbonyl]oxymethyl-(2R)-6-[(2S)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino (IUPAC)

Summenformel

C₂₅H₃₀N₄O₉S₂

Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	76497-13-7
PubChem	444022
ChemSpider	48332
DrugBank	DB12127
Wikidata	Q617686

Arzneistoffangaben

Hemmung der Zellwandsynthese von empfindlichen Bakterien und Inaktivierung zahlreicher β-Lactamasen

Eigenschaften

Molare Masse

594,66 g·mol⁻¹

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, sehr schwer löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Ethanol

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sultamicillin ist ein Prodrug-Antibiotikum, in dem das β-Lactam-Antibiotikum Ampicillin als bakterizid wirksamer Bestandteil und Sulbactam als Inhibitor der β-Lactamase chemisch durch eine Esterbindung gekoppelt sind. Durch diese Bindung erhöht sich die Aufnahme über den Darm (orale Bioverfügbarkeit) gegenüber der Kombination beider Substanzen als freie Moleküle. Nach erfolgter Resorption wird die Bindung hydrolytisch gespalten.

Sultamicillin ist ein Breitband-Antibiotikum. Es entfaltet seine Wirkung auch auf β-Lactamase-Bildner (u. a. Staphylococcus aureus) und anaerobe Bakterien. Anwendungsgebiete sind vor allem Harn- und Atemwegsinfekte durch ampicillinempfindliche Bakterien, aber auch die Gonorrhoe.

Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. eine Stunde. Ampicillin und Sulbactam werden unverändert renal ausgeschieden. Als Nebenwirkungen wurden hauptsächlich Diarrhoen beschrieben, allergische Reaktionen sind möglich.


Strukturformel von Ampicillin	Strukturformel von Sulbactam

Strukturformel von Sultamicillin, blau = Ampicillin, rot = Sulbactam

Handelsnamen

Monopräparate

Unacid PD oral (D), Sultamicillin ratio 375 mg (D), Unasyn (D, A)