Tebuconazol

Strukturformel
1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Tebuconazol
Andere Namen	(RS)-1-tert-Butyl-1-(4-chlorphenethyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol (±)-1-tert-Butyl-1-(4-chlorphenethyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol (RS)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-pentan-3-ol (±)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-pentan-3-ol
Summenformel	C16H22ClN3O
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107534-96-3 EG-Nummer 403-640-2 ECHA-InfoCard 100.100.535 PubChem 86102 ChemSpider 77680 Wikidata Q2697579
Eigenschaften
Molare Masse	307,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3
Schmelzpunkt	102 °C
Siedepunkt	165 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	3,9 µPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (29 mg·l−1 bei 20 °C) sehr gut löslich in organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361d​‐​410 P: 202​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​308+313
Toxikologische Daten	3350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 4488 mg·kg−1 (LD50, Huhn, oral) > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tebuconazol ist ein Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Tebuconazol kann durch Ringöffnung von 2-tert-Butyl-2-(4-chlorphenethyl)-oxiran mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart einer Base gewonnen werden.

Stereochemie

Da Tebuconazol ein Stereozentrum enthält, gibt es zwei Enantiomere dieses Wirkstoffs. Das technische Tebuconazol wird als 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)- und der (S)-Form eingesetzt.

Eigenschaften

Tebuconazol ist ein brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9. Die oxidative Zersetzung unter Luft startet beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 200 °C. Hauptprodukte der Zersetzung sind 1-Chlor-4-ethenylbenzol, 4-Chlorbenzaldehyd und 1-(4-Chlorphenyl)ethanon.

Verwendung

Tebuconazol wird als Fungizid verwendet. Die Wirkung beruht auf einem Eingreifen des Stoffes in den Metabolismus der Pilzzellen. Die Verbindung wurde 1988 auf den Markt gebracht.

Tebuconazol wird auch Holzschutzmitteln als fungizider Wirkstoff zugesetzt.

Zulassung

In der Europäischen Union dürfen seit September 2009 Pflanzenschutzmittel mit Tebuconazol für Anwendungen als Fungizid zugelassen werden.

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Folicur) mit diesem Wirkstoff zugelassen.