Tecnazen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tecnazen
Andere Namen	1,2,4,5-Tetrachlor-3-nitrobenzol TCNB
Summenformel	C6HCl4NO2
Kurzbeschreibung	geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-18-0 EG-Nummer 204-178-2 ECHA-InfoCard 100.003.799 PubChem 8330 ChemSpider 21106573 Wikidata Q1642234
Eigenschaften
Molare Masse	260,89 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,744 g·cm−3
Schmelzpunkt	99 °C
Siedepunkt	304 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,44 mg·l−1) löslich in Kohlenstoffdisulfid, Benzol, Chloroform und Ketonen
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352
Toxikologische Daten	7.500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tecnazen ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten und nitrierten Benzolderivate.

Gewinnung und Darstellung

Tecnazen kann durch Nitrierung von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol gewonnen werden.

Eigenschaften

Tecnazen ist ein geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist sehr stabil und zersetzt sich nur langsam unter UV-Licht.

Verwendung

Tecnazen wurde als Fungizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet. Von den drei isomeren Tetrachlornitrobenzolen hat Tecnazen (1,2,4,5-Tetrachlor-3-nitrobenzol) die stärkste Fungizide-Wirkung.

Zulassung

Tecnazen war zwischen 1971 und 1978 als Pflanzenschutzmittel in der BRD zugelassen.

Die EU-Kommission entschied im Jahr 2000, Tecnazen in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff zuzulassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Tecnazen-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.

Weblinks

• EU: Review report for the active substance tecnazene (PDF; 13 kB), 12. April 2000