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Terbinafin

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Terbinafin

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Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Terbinafin

Andere Namen

(E)-N-6,6-Trimethyl-N-(naphthalin-1-ylmethyl)hept-2-en-4-in-1-amin (IUPAC)
(E)-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-inyl)-N-methyl-1-naphthylmethylamin

Summenformel

C₂₁H₂₅N

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	91161-71-6 78628-80-5 (Terbinafin·Hydrochlorid)
EG-Nummer (Listennummer)	618-706-8
ECHA-InfoCard	100.119.605
PubChem	1549008
ChemSpider	1266005
DrugBank	DB00857
Wikidata	Q415259

Arzneistoffangaben

ATC-Code

D01AE15
D01BA02

Eigenschaften

291,43 g·mol⁻¹

fest

195–198 °C (Terbinafin·Hydrochlorid)

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze

H: 315‐319‐335‐410

P: 261‐273‐305+351+338‐501

Toxikologische Daten

4000 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)
4000 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral)
390 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, i.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Terbinafin ist ein Arzneistoff, der als Antimykotikum verwendet wird. Es handelt sich dabei um ein Allylamin-Derivat.

Anwendung

Der Wirkstoff kann topisch oder systemisch angewendet werden und wird hauptsächlich äußerlich zur Behandlung von Fußpilz und innerlich zur Behandlung von Nagelpilz (Onychomykose) verwendet. Er ist ein Standardtherapeutikum bei schwerwiegenden Onychomykosen und Dermatomykosen.

Wirkung

Terbinafin hemmt die Ergosterol-Synthese in der Pilzzellmembran. Durch die Inhibition der Squalenepoxidase blockiert Terbinafin die Umwandlung von Squalen in (S)-Squalen-2,3-epoxid, dem Vorläufer von Ergosterol. Daraus resultieren eine Squalenanreicherung und ein Ergosterolmangel der Zellmembran. Im Gegensatz zu Itraconazol, das die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol blockiert, wirkt Terbinafin damit früher im Syntheseweg. Letztlich blockieren beide Präparate jedoch die Bildung der Zellmembran von Pilzen, für die Ergosterol ein essentieller Bestandteil ist.

Handelsnamen

Monopräparate

Amiada (D), Amisan (A), Amykal (A), Domain (D), Fungizid-ratiopharm extra (D), Helvepidin (CH), Lamisil (D, A, CH), Mayfung (A), Myconormin (D, A, CH), Octosan (D), Pedibene (A), Tineafin (CH), Lamicosil (E), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Literatur

M. Haugh, S. Helou, J. P. Boissel, B. J. Cribier: Terbinafine in fungal infections of the nails: a meta-analysis of randomized clinical trials. In: Br J Dermatol. 147, 2002, S. 118–121.
B. Sigurgeirsson, S. Billstein, T. Rantanen, T. Ruzicka, E. di Fonzo, B. J. Vermeer, M. J. Goodfield, E. G. Evans: L.I.ON. Study: efficacy and tolerability of continuous terbinafine (Lamisil) compared to intermittent itraconazole in the treatment of toenail onychomycosis. Lamisil vs. Itraconazole in Onychomycosis. In: Br J Dermatol. 141 Suppl, 56, 1999, S. 5–14.
M-H. Schmid-Wendtner: Terbinafin : systemische und topische Therapie von Pilzinfektionen. ABW-Verlag, Berlin 2006, ISBN 3-936072-44-2.