Tetramethrin

Strukturformel
Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Name	Tetramethrin
Andere Namen	[(1,3-Dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat Neopynamin Neo-Pynamin Phthalthrin TETRAMETHRIN (INCI)
Summenformel	C19H25NO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle oder Pulver mit schwachem Geruch in technischer Qualität: schwach gelb-bräunlicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7696-12-0 EG-Nummer 231-711-6 ECHA-InfoCard 100.028.829 PubChem 83975 ChemSpider 75773 DrugBank DB13752 Wikidata Q3234577
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BA04 QP53AC13
Eigenschaften
Molare Masse	331,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,108 g·cm−3
Schmelzpunkt	68–70 °C
Siedepunkt	455 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,83 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​371​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	4640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) > 2500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal) 0,019 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetramethrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Geschichte

Tetramethrin war das zweite kommerziell erhältliche Pyrethroid. Es wurde 1965 von Sumitomo Chemical als nicht-systemisches Kontakt-Insektizid eingeführt. Tetramethrin war von 1977 bis 1981 in Deutschland als Insektizid zugelassen.

Gewinnung und Darstellung

Tetramethrin kann aus 1-Cyclohexen-1,2-dicarboximid und Umsetzung mit Formaldehyd zum Halbaminal und anschließende Veresterung mit Chrysanthemoylchlorid dargestellt werden.

Unter dem Namen d-Tetramethrin wird ein Gemisch eingesetzt, das mit den (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren angereichert ist.

Verwendung

Tetramethrin wird überwiegend gegen Hygieneschädlinge im Innenbereich wie Fliegen, Mücken und Schaben verwendet.

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Tetramethrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Bis im November 2005 war Tetramethrin in der Schweizer Pflanzenschutzmittelverordnung im Anhang 1 (Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassene Wirkstoffe) enthalten. Betreffend der Notifizierung als Biozid, Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden), ist der Entscheid noch ausstehend.

Abbau

Tetramethrin wird in der Umwelt rasch abgebaut. Die Photolyse-Halbwertszeit in der Luft durch eine Reaktion mit Ozon beträgt rund eine halbe Stunde. Die Hydrolyse-Halbwertszeit ist pH-abhängig und reicht von einigen Minuten zu drei Wochen.

Handelsnamen

• Blattanex Fliegenspray, Blattanex Wespenschaum, Blattanex Wespen-Powerspray, Detia Garda Ungeziefer-Spray, Dr. Stähler Power Spray 4 M, Varena Insekten Spray