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Thialbarbital
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Thialbarbital

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Strukturformel
Struktur von Thialbarbital
Allgemeines
Freiname Thialbarbital
Andere Namen
  • 5-(1-Cyclohex-2-enyl)-5-prop-2-enyl-2-sulfanyliden-1,3-diazinan-4,6-dion (IUPAC)
  • 5-(2-Cyclohexen-1-yl)dihydro-5-(2-propenyl)-2-thioxo-(1H,5H)-pyrimidin-4,6-dion
  • Kemithal
  • Thialpenton
Summenformel C13H16N2O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-390-3
ECHA-InfoCard 100.006.720
PubChem 3032306
ChemSpider 2297316
Wikidata Q409541
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sedativum

Eigenschaften
Molare Masse 264,34 g·mol−1
Dichte

1,2016 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt
  • 136–142 °C (stabile Modif.)
  • 122–126 °C (instabile Modif.)
  • 122–125 °C (instabile Modif.)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten

370 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Base)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thialbarbital ist ein kurzwirksames Barbiturat mit vorwiegend hypnotischer Wirkung. Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat). In Deutschland sind keine Präparate, die diesen Wirkstoff enthalten, zugelassen; früher wurde es – wie auch sein Natriumsalz – in der Veterinärmedizin eingesetzt.

Darstellung und Eigenschaften

Die Synthese von Thialbarbital ist durch Kondensationsreaktion von Thioharnstoff mit Allylcyclohexenmalonsäurediethylester möglich. Von dem Barbiturat existieren drei verschiedene, polymorphe Modifikationen. Im Tierversuch mit Mäusen zeigte Thialbarbital bei oraler Gabe eine mäßige Toxizität; der LD50-Wert betrug 370 mg/kg Körpergewicht.


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