| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tolylfluanid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H13Cl2FN2O2S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, fast geruchloses Pulver |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 347,2 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,52 g·cm−3 |
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| Schmelzpunkt |
96 °C |
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| Siedepunkt |
ab 150 °C Zersetzung |
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| Dampfdruck |
0,2 mPa (20 °C) |
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| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,9 mg·l−1 bei 20 °C) |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Tolylfluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden und Holzschutzmitteln enthalten ist.
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese von Tolylfluanid beginnt mit der Reaktion von Dimethylamin und Sulfurylchlorid. Das Produkt reagiert weiter mit p-Toluidin sowie mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid zum Endprodukt.
Aufnahme, Metabolisierung und Ausscheidung
Tolylfluanid reizt die Atemwege, den Magen-Darm-Trakt, Augen und Haut.
Tolylfluanid wird schnell und nahezu vollständig aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert. Die höchsten Konzentrationen sind im Blut, Lunge, Leber, Nieren, Milz und Schilddrüse zu finden. 99 % werden innerhalb von zwei Tagen mit dem Urin ausgeschieden. Es gibt jedoch einige Akkumulation in der Schilddrüse.
Umweltverhalten
Tolylfluanid hydrolysiert im sauren Bereich langsam. Die Halbwertszeit ist kürzer, wenn der pH-Wert hoch ist; bei pH = 7 beträgt sie über 2 Tage. In aerobem Milieu (pH = 7,7–8,0) zersetzt sich Tolylfluanid hydrolytisch und mikrobiell zu N,N-Dimethyl-N′-(4-methylphenyl)sulfamid (DMST) und Dimethylsulfamid. Nach 14 Tagen ist Tolylfluanid im Prinzip abgebaut. Die Halbwertszeit von DMST beträgt 50–70 Tage.
Verwendung
Der Wirkstoff wird im Obst- und Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule (Botrytis), gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei Gurken gegen Echten Mehltau. Bei den Gemüsen muss danach eine Wartezeit von drei Tagen eingehalten werden.
Zulassung
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist Tolylfluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.
Weblinks
- EPA Factsheet
- fluoridealert.org: Tolyfluanid