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Triazolam

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Strukturformel
Strukturformel von Triazolam
Allgemeines
Freiname Triazolam
Andere Namen

8-Chlor-6-(2-chlorphenyl)-1-methyl-4H-[1,2,4]triazol[4,3-a][1,4]benzodiazepin

Summenformel C17H12Cl2N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28911-01-5
EG-Nummer 249-307-3
ECHA-InfoCard 100.044.811
PubChem 5556
ChemSpider 5355
DrugBank DB00897
Wikidata Q412143
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CD05

Wirkstoffklasse

Benzodiazepin, Hypnotikum, Sedativum

Eigenschaften
Molare Masse 343,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

233–235 °C

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triazolam (Handelsname Halcion A, D, CH) ist ein oral wirksames Benzodiazepin mit einer kurzen Halbwertszeit von 2 bis 5 Stunden. Es findet Verwendung bei kurzzeitigen schweren Schlafstörungen, speziell Einschlafstörungen, wird aber gerade im Vergleich zum Benzodiazepin-Hypnotikum Midazolam heute eher selten eingesetzt. Es kann schon nach kurzer Anwendung zu einer psychischen und körperlichen Abhängigkeit kommen.

Chemisch gehört Triazolam zur Untergruppe der Triazolbenzodiazepine.

Rechtsstatus in Deutschland

Triazolam ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage III (zu § 1 Abs. 1) des Betäubungsmittelgesetzes ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.

Ausgenommen sind Zubereitungen, die keine weiteren Betäubungsmittel enthalten und je abgeteilter Form bis zu 0,25 mg Triazolam enthalten.

Pharmakokinetik

Triazolam wird nach oraler Gabe zu über 85 % resorbiert. Die Anflutung erfolgt rasch, unterliegt jedoch starken interindividuellen Schwankungen. Die im Vergleich zur oralen Gabe erhöhte Bioverfügbarkeit nach sublingualer Verabreichung deutet auf einen First-Pass-Effekt hin. Triazolam wird in der Darmschleimhaut und in der Leber rasch und umfangreich biotransformiert.

In der Leber wird die Substanz über das Enzym CYP 3A4 metabolisiert, die Elimination erfolgt renal.

Pharmakodynamik

Eine Äquivalentdosis von 0,5 mg Triazolam entspricht der Wirkstärke von 10 mg Diazepam. Triazolam ist somit ein vergleichsweise potentes Benzodiazepin.

Nebenwirkungen

Triazolam kann wie andere schnell resorbierbare Benzodiazepine kurzfristig eine Amnesie auslösen und kann eine bis zu einer Woche nach Absetzen dauernde Beeinträchtigung des Gedächtnisses erzeugen, die bei Reisenden unter dem Einfluss von Triazolam als Traveller's Amnesia (‚Amnesie des Reisenden‘) beschrieben wurde.

1991 erwog das damals zuständige BGA in Deutschland ein Ruhen der Zulassung anzuordnen, um dem Verdacht, dass zentralnervöse Nebenwirkungen wie Erregung, Angst, Aggressivität, Depression und Amnesien unter Triazolam auch in niedriger Dosierung und im Vergleich zu anderen Benzodiazepinen häufiger und gravierender aufträten als bis dahin angenommen, nachzugehen.

Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit

Triazolam darf weder in der Schwangerschaft noch in der Stillzeit verwendet werden.

Trivia

Es wird nachgesagt, das der Serienmörder Jeffrey Dahmer für die Sedierung seiner Opfer hauptsächlich Triazolam benutzt haben soll, indem er die ursprünglich von seinem Arzt verschriebenen Tabletten zerbröselte und in Drinks mischte.

George H. W. Bush soll eine explizite Vorliebe für Triazolam ('Blue Bombs') gehabt haben.

Siehe auch


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