Tributylzinn-Verbindungen (abgekürzt TBT für englisch Tributyltin) sind zinnorganische Verbindungen mit drei Butylgruppen.
Darstellung
Triorganozinnhalogenide lassen sich aus Tetraorganozinnverbindungen durch elektrophile Substitution herstellen:
![{\displaystyle \mathrm {SnR_{4}+\ SnCl_{4}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ \ SnCl_{3}R+\ SnClR_{3}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/94b2de303c590c41c7d28a1a66fd61ddbef30786)
![{\displaystyle \mathrm {SnR_{4}+\ X_{2}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ \ RX+\ SnXR_{3}\ \ X_{2}=Cl_{2},Br_{2}\ oder\ I_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/493e6b0577bb31fd63159313a94b22d5c27e11ec)
![{\displaystyle \mathrm {SnR_{4}+\ HX\ {\xrightarrow[{}]{}}\ \ RH+\ SnXR_{3}\ \ X=Cl\ oder\ Br} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/90a38f837d26553134df7fdb3071e7d23153a537)
Aus diesen Triorganozinnhalogeniden lässt sich das Hydrid durch Reaktion mit Reduktionsmitteln wie Lithiumaluminiumhydrid gewinnen:
![\mathrm{ 2 \ R_3SnCl + \ LiAlH_4 \ \xrightarrow[]{} \ \ 2 \ R_3SnH + \ LiAlH_2Cl_2 }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3220536d27e0dbd632f9154d5b0c943dccbdc1ab)
Verwendung
Tributylzinn-Verbindungen wurden in der Vergangenheit (seit den 1970er Jahren) in Antifouling-Anstrichen für Schiffsrümpfe und als Biozide z. B. in Holzschutzmitteln, Silikondichtstoffen, Dachbahnen und für Textilien verwendet. 1996 wurden in Deutschland 3000 Tonnen Tributylzinnoxid (TBTO) hergestellt, davon aber weniger als 150 Tonnen verwendet und mehr als 95 % exportiert. Bei der Herstellung von Kunststoffen werden sie als Katalysatoren und Stabilisatoren eingesetzt. TBT-Verbindungen sind aber aufgrund der Ökotoxizität in den meisten Ländern stark eingeschränkt oder verboten. In der EU sind trisubstituierte zinnorganische Verbindungen seit Juni 2010 in Erzeugnissen verboten.
Durch die Nahrungskette können TBT-Verbindungen in den menschlichen oder tierischen Organismus gelangen und dort hormonelle Störungen hervorrufen, die zur Unfruchtbarkeit führen können. In Meeresgebieten mit hohem Schifffahrtsaufkommen sind durch das TBT der Schiffsanstriche bei zahlreichen Tierarten fortpflanzungsunfähige Imposexe entstanden, d. h. bei Weibchen bildeten sich äußere Geschlechtsorgane von Männchen. Diese Formen machen bis zu 90 % einer Population aus, die Effekte sind irreversibel und die betroffenen Arten dadurch zum Teil vom Aussterben bedroht. Wegen des Eingreifens dieser Umweltchemikalien in den Hormonhaushalt sind sie so genannte endokrine Disruptoren.
TBT-Derivate werden auch als Stabilisatoren in Kunststoffen und im Druckereiwesen eingesetzt und können daher auch in bedruckten Textilien, Outdoorjacken und den bis 2002 ausgegebenen 10-Euro-Geldscheinen auftreten.
Sicherheitshinweise
TBT-Verbindungen sind hochtoxische Verbindungen. Sie können von Menschen über kontaminierte Meerestiere oder Wein aufgenommen werden. Aufgrund ihrer Lipophilie können TBT-Verbindungen auch direkt über die Haut in den Körper gelangen.
Vertreter
- Tributylstannylium (Tributylzinn-Kation)
- Tributylzinnacetat (TBTA)
- Tributylzinnbenzoat (TBTB)
- Tributylzinnchlorid (TBTC)
- Tributylzinnfluorid (TBTF)
- Tributylzinnhydrid (TBTH)
- Tributylzinnlaurat (TBTL)
- Tributylzinnmethacrylat (TBTM)
- Tributylzinnoxid (TBTO)
- Tin-San (Tributyl(chlor)stannan)