Trichlorfon

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (S)-Form (links) und (R)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Trichlorfon
Andere Namen	(RS)-O,O-Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxyethyl-phosphonat DEP TCP
Summenformel	C4H8Cl3O4P
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52-68-6 EG-Nummer 200-149-3 ECHA-InfoCard 100.000.137 PubChem 5853 ChemSpider 5644 DrugBank DB11473 Wikidata Q422991
Eigenschaften
Molare Masse	257,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,73 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	77 °C
Siedepunkt	>87 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	leicht in Wasser (154 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​317​‐​334​‐​410 P: 261​‐​273​‐​284​‐​302+352+312​‐​304+340​‐​342+311
Toxikologische Daten	882 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trichlorfon ist ein chirales Phosphonat, das als Pflanzenschutzmittel verwendet wird.

Geschichte

1952 fand Gerhard Schrader mit Mitarbeitern erstmals Trichlorfon (TCP). Trichlorfon wird seit den 1950er-Jahren großflächig eingesetzt.

Verwendung

Trichlorfon wird als Insektizid in der Landwirtschaft, Tiermedizin und im Haushalt verwendet. Es findet auch als Ausgangsstoff der chemischen Industrie Verwendung. Mit TCP wurden beispielsweise Rinder behandelt, die Hautbeulen durch eine Fliegenart aufwiesen. TCP ist im Darm nur wenig toxisch und konnte seit 1960 bei Bilharziose einige Zeit eingesetzt werden. Trichlorfon war in der Schweiz beispielsweise gegen den Traubenwickler, Erdraupen und Kohlfliegen zugelassen. Die EU-Kommission entschied 2007, Trichlorfon nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.

Sicherheitshinweise

Trichlorfon ist ein Kontakt- und Fraßgift. Wie alle Phosphorsäureester ist Trichlorfon ein Hemmstoff für die Cholinesterasen Acetylcholinesterase (AChE) und Butyrylcholinesterase (BuChE) und wirkt somit neurotoxisch. Bei pH = 5,4 spaltet TCP Chlorwasserstoff ab, wobei das noch giftigere Dichlorvos (DDVP) entsteht.

Sonstiges

1989 verlor das kuwaitische Stückgutschiff Danah bei stürmischer See acht mit Trichlorfon gefüllte Container in der Nordsee.

Weblinks

• Eintrag zu Trichlorfon bei Vetpharm