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Trifluperidol

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Trifluperidol

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Strukturformel

Allgemeines

Name

Trifluperidol

Andere Namen

4′-Fluor-4-{4-hydroxy-4-[3-(trifluormethyl)phenyl]piperidino}butyrophenon
1-(4-Fluorphenyl)-4-{4-hydroxy-4-[3-(trifluormethyl)phenyl]-1-piperidinyl}-1-butanon

Summenformel

C₂₂H₂₃F₄NO₂

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	749-13-3 2062-77-3 (Hydrochlorid)
PubChem	5567
ChemSpider	5366
DrugBank	DB13552
Wikidata	Q4463264

Arzneistoffangaben

Eigenschaften

409,42 g·mol⁻¹
445,88 g·mol⁻¹(Hydrochlorid)

Schmelzpunkt

93–95 °C
200,5–201,3 °C (Hydrochlorid)

Löslichkeit

löslich in Wasser (Hydrochlorid)

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302

P: keine P-Sätze

Toxikologische Daten

26 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, i.v.)
110 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral)
14 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, i.v.)
140 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)
17,4 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, i.v., (Hydrochlorid))
99 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral, (Hydrochlorid))
14 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, i.v., (Hydrochlorid))

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trifluperidol ist eine 1959 von Janssen Pharmaceutica entwickelte chemische Verbindung, die als Antipsychotikum verwendet wurde. Sie zählt zu den Butyrophenonen. Bis zum Ablauf seiner Zulassung unter dem Handelsnamen Triperidol^® im Jahr 2005 war es das potenteste Neuroleptikum auf dem europäischen Markt.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Trifluperidol erfolgt in drei Schritten. Im ersten Schritt wird die Grignardverbindung von 3-Trifluormethylbrombenzol mit 1-Benzyl-4-piperidon umgesetzt. Die resultierende Zwischenverbindung wird danach reduktiv debenzyliert. Durch die Umsetzung des 4-Hydroxy-4-(3-trifluormethylphenyl)piperidins mit 4-Chlor-4′-fluorbutyrophenon ergibt sich im letzten Schritt die Zielverbindung.

In pharmazeutischen Formulierungen wird meist das Hydrochlorid verwendet.

Geschichte

Trifluperidol wurde 1959 erstmals synthetisiert und 1961 unter dem Namen Triperidol^® von Janssen Pharmaceutica vermarktet. Klinische Studien aus den Jahren 1960 und 1964, die das Psychopharmarkon unter anderem mit Haloperidol verglichen, kamen zu dem Ergebnis, dass Haloperidol sich zur Behandlung der Schizophrenie wesentlich besser eignet. Trifluperidol hatte zu viele und schwerwiegende Nebenwirkungen und war besonders bei anergischen, zurückgezogenen und desinteressierten Patienten besonders ineffektiv.

Anwendungsgebiete

Trifluperidol wurde bei schweren Formen von akuter und chronischer Schizophrenie angewandt.

Literatur

D. M. Gallant, M. P. Bishop, E. Timmons, C. A. Steele: A Controlled Evaluation of Trifluperidol: a New Potent Psychopharmacologic Agent. In: Curr Ther Res Clin Exp. 27, Sep 1963, S. 463–471. PMID 14065098.
D. M. Gallant, M. P. Bishop, E. Timmons, C. A. Steele: Trifluperidol: a butyrophenone derivative. In: Am J Psychiatry. 120, Nov 1963, S. 485–487. doi:10.1176/ajp.120.5.485. PMID 14051242.
Wolfgang Gäbel, Gerd Laux: Biologische Psychiatrie Synopsis 1990/91