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Ubenimex

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Ubenimex

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Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Ubenimex

Andere Namen

Bestatin
(–)-N-[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl]-L-leucin
(2S)-2-[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoylamino]-4-methylpentansäure

Summenformel

C₁₆H₂₄N₂O₄

Kurzbeschreibung

Weißes, kristallines Pulver
Farblose Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	58970-76-6 65391-42-6 (Hydrochlorid)
EG-Nummer	261-529-2
ECHA-InfoCard	100.055.917
PubChem	72172
ChemSpider	65145
DrugBank	DB03424
Wikidata	Q10909912

Eigenschaften

Molare Masse

308,378 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

circa 230 °C (unter Zersetzung)
233–236 °C
216–218 °C (Hydrochlorid)

Löslichkeit

Leicht löslich in Essigsäure 100 %, schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol 99,5 %. Löslich in 1 mol/l Salzsäure.(Ubenimex)
Löslich in Wasser (4 mg/ml, warm), DMSO (>25 mg/ml), Methanol, Essigsäure, Dimethylformamid und Ethanol(Ubenimexhydrochlorid)

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ubenimex (auch Bestatin) ist ein kompetitiver, reversibler Proteasehemmer, der die folgenden Enzyme hemmt:

Arginin-Aminopeptidase (Aminopeptidase B)
Leukotriene-A4-Hydrolase (eine Metalloprotease die sowohl als Epoxid-Hydrolase als auch als Aminopeptidase fungiert)
Alanin-Aminopeptidase (Aminopeptidase M/N)
Leucin-/Cystin-Aminopeptidase (Oxytocinase/Vasopressinase)
Membran-Dipeptidase (Leukotrien-D₄-Hydrolase)

Ubenimex wird unter dem Handelsnamen Bestatin seit langem in Japan zur unterstützenden Behandlung der akuten myeloischen Leukämie eingesetzt, das Präparat wurde dort 1987 auf dem Markt eingeführt und ist oral anzuwenden. Neu war seine Verwendung in der experimentellen Therapie von Lymphödemen, die allerdings nicht die Erwartungen erfüllen konnte. Für die Behandlung der pulmonalen arteriellen Hypertonie (PAH) wurde Ubimex 2016 für die EU der Status eines Orphan-Arzneimittels zugewiesen.

Seine Struktur basiert auf einer natürlich vorkommenden Substanz des Bakteriums Streptomyces olivoreticuli. Ubenimex inhibiert den enzymatischen Abbau von Oxytocin, Vasopressin, Enkephalinen und verschiedenen anderen Peptiden und Substanzen.

Kristallstruktur von Ubenimex an der Bindungsstelle der Leukotrien-A4-Hydrolase

Weblinks

Die MEROPS Online-Datenbank für Peptidasen und ihre Inhibitoren: Bestatin