Wogonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Wogonin
Andere Namen	5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-on (IUPAC) 5,7-Dihydroxy-8-methoxyflavon 5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-on WOGONIN (INCI)
Summenformel	C15H10O5
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 632-85-9 PubChem 5281703 ChemSpider 4445020 Wikidata Q409606
Eigenschaften
Molare Masse	284,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	203–204 °C
Löslichkeit	>20 g·l−1 in DMSO
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrat keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	286 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wogonin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavone.

Vorkommen

Baikal-Helmkraut (Scutellaria baicalensis)

Als natürliches Flavonoid kommt es in der Wurzel des Baikal-Helmkrautes (Scutellaria baicalensis) vor.

Eigenschaften

Wogonin ist ein selektiver COX-2-Hemmer, wodurch es entzündungshemmende Eigenschaften hat. COX-1 wird nicht inhibiert. Die mittlere inhibitorische Konzentration für COX-2 liegt bei 46 µmol. Wogonin zeigt in vivo antioxidative,antivirale,antithrombotische und entzündungshemmende Eigenschaften. Gegenüber Hepatitis-B-Viren ist Wogonin antiviral.

Aufsehen erregte die Entdeckung, dass Wogonin für verschiedene Tumorzellen zytotoxisch ist und die Apoptose (programmierter Zelltod) auslösen kann. Dagegen ist es bei gesunden Zellen weitgehend ohne Wirkung. Wogonin bewirkt dabei in den entarteten Tumorzellen eine starke Bildung von Wasserstoffperoxid, wodurch die Signalkaskade für die Apoptose initiiert wird.

In in-vitro- und in-vivo-Versuchen mit estrogenpositiven und estrogennegativen Mammakarzinomzellen, beziehungsweise Xenografts selbiger auf Nacktmäusen, zeigte Wogonin bei oraler Gabe vielversprechende positive Ergebnisse.

Wogonin wird bislang nicht arzneilich verwendet.

Literatur

• M. Li-Weber: New therapeutic aspects of flavones: the anticancer properties of Scutellaria and its main active constituents Wogonin, Baicalein and Baicalin. In: Cancer Treat Rev 35, 2009, S. 57–68. PMID 19004559.
• J. Peng, Q. Qi, Q. You, R. Hu, W. Liu, F. Feng, G. Wang, Q. Guo: Subchronic toxicity and plasma pharmacokinetic studies on wogonin, a natural flavonoid, in Beagle dogs. In: J Ethnopharmacol 124, 2009, S. 257–262, PMID 19397969.
• H. Z. Piao u. a.: Wogonin inhibits microglial cell migration via suppression of nuclear factor-kappa B activity. In: Int Immunopharmacol 8, 2008, S. 1658–1662, PMID 18725324.
• M. C. Tai u. a.: Therapeutic potential of wogonin: a naturally occurring flavonoid. In: CNS Drug Rev 11, 2005, S. 141–150, PMID 16007236.