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Krebs (Medizin)

Zinostatin

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Zinostatin

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Strukturformel

Neocarzinostatin-Chromophor

Allgemeines

Freiname

Zinostatin (INN)

Andere Namen

Neocarzinostatin (WHO)
(4S,6R,11R,12R)-11-[(α-D-2,6-Didesoxy-2-methylaminogalakto-pyranosyl)oxy]-12-{[(2-hydroxy-7-methoxy-methylnaphth-1-yl)carbonyl]oxy}-4-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxatricyclo[8.3.0.0(4,6)]tridec-9,13-dien-2,7-diin (zusammen mit dem Apoprotein, IUPAC)

Summenformel

C₃₅H₃₃NO₁₂

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	9014-02-2 (Holo-Neocarzinostatin) 79633-18-4 (Neocarzinostatin-Chromophor)
PubChem	447545
ChemSpider	21106457
Wikidata	Q205145

Arzneistoffangaben

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Eigenschaften

Molare Masse

659,64 g·mol⁻¹ (Neocarzinostatin-Chromophor)
circa 10.700 g·mol⁻¹ (Holo-Neocarzinostatin)

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

löslich in Wasser

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

Toxikologische Daten

0,96 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, i.v.)
1,7 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, i.p.)
7,2 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, s.c.)
1,05 g·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zinostatin (auch: Neocarzinostatin) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Endiin-Antibiotika mit antineoplastischer Wirkung. Verantwortlich für die Antitumor-Wirkung ist ein chromophorer Teil, der nicht-kovalent an ein aus 113 Aminosäuren bestehendes Apoprotein gebunden ist. Das Chromophor ist ohne die Bindung an das Peptid chemisch instabil. Das Peptid besteht aus einer einzigen Kette. Zinostatin wird aus Kulturen von Streptomyces carcinostaticus var. F-41 gewonnen. Das Neocarzinostatin-Chromophor verursacht an der DNA Strangbrüche, bevorzugt an der Desoxyribose des Thymins.

Das Konjugat aus Zinostatin mit Styrol-Maleinsäure-Copolymer wurde bis 2009 in Japan zur Behandlung des Leberzellkarzinoms verwendet.