1-Nitropyren

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Nitropyren
Andere Namen	3-Nitropyren
Summenformel	C16H9NO2
Kurzbeschreibung	goldfarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5522-43-0 EG-Nummer 226-868-2 ECHA-InfoCard 100.024.426 PubChem 21694 ChemSpider 20390 Wikidata Q4545799
Eigenschaften
Molare Masse	247,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	153–155 °C °C
Siedepunkt	472 °C (101,3 kPa)
Dampfdruck	4,4·10−6Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0118 mg·l−1 bei 25 °C) löslich in Aceton, Benzol, Diethylether, Dimethylsulfoxid und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 350​‐​341​‐​372​‐​413 P: 201​‐​270​‐​264​‐​308+313​‐​260​‐​280
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Nitropyren ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nitrierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1-Nitropyren es entsteht aus direkten Quellen wie Diesel- und Benzinabgasen, sowie Gasphasenreaktionen von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) mit Stickoxiden. Sie kann auch durch Nitrierung (zum Beispiel mit Salpetersäure oder Kaliumnitrit) von Pyren gewonnen werden.

Eigenschaften

1-Nitropyren ist ein goldfarbener Feststoff, der in der Umwelt persistent ist. 1-Nitropyrol ist unter normalen Laborbedingungen stabil. Es wird jedoch unter ultraviolettem/sichtbarem Licht zu 2-Propanol photochemisch zersetzt. Die Verbindung reagiert mit ethanolischem Kaliumhydroxid unter Bildung von 1,1′-Azoxypyren, auch mit Zinkpulver in Ethanol in Gegenwart katalytischer Mengen von Ammoniumchlorid oder Ammoniak unter Bildung von 1,1′-Azoxypyren oder, in Abwesenheit von Luft, 1-Aminopyren und 1-Hydroxylaminopyren.

Verwendung

1-Nitropyren wird als Photosensitizer und für Tierstudien verwendet.