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2-Propanol

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Strukturformel
Struktur von 2-Propanol
Allgemeines
Name 2-Propanol
Andere Namen
  • Propan-2-ol (IUPAC)
  • Propanol-2
  • Isopropanol
  • i-PrOH
  • i-Propanol
  • iso-Propanol
  • Isopropylalkohol (IPA)
  • sekundärer Propylalkohol
  • sek-Propanol
  • Persprit
  • Petrohol
  • Petrosol
  • Dimethylcarbinol
  • β-Hydroxypropan
  • Propol
  • Alcohol isopropylicus
  • ISOPROPYL ALCOHOL (INCI)
Summenformel C3H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, alkoholartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67-63-0
EG-Nummer 200-661-7
ECHA-InfoCard 100.000.601
PubChem 3776
ChemSpider 3644
DrugBank DB02325
Wikidata Q16392
Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,78 g·cm−3

Schmelzpunkt

−88 °C

Siedepunkt

82 °C

Dampfdruck

42,6 hPa (20 °C)

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser, Ethanol, Aceton, Chloroform, Benzol

Brechungsindex

1,37927 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​336
P: 210​‐​240​‐​305+351+338​‐​403+233
MAK
  • DFG: 200 ml·m−3 bzw. 500 mg·m−3
  • Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 500 mg·m−3
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • −318,1 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)
  • −272,6 kJ·mol−1 (Gas)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Propanol (IUPAC-Name Propan-2-ol), auch als Isopropylalkohol oder Isopropanol (abgekürzt IPA) bekannt, ist der einfachste nichtcyclische sekundäre Alkohol und ein einwertiger Alkohol.

Vorkommen

Äpfel

Natürlich kommt 2-Propanol in Äpfeln (Malus domestica) und Pelargonien (Pelargonium graveolens) vor.

Darstellung und Gewinnung

Großtechnisch hergestellt wird 2-Propanol durch Hydratisierung von Propen an sauren Ionentauscherharzen als Katalysator:

Synthese von Isopropanol durch säurekatalysierte Hydratation von Propen

Alternativ kann 2-Propanol durch katalytische Hydrierung von Aceton gewonnen werden:

2-Propanol synthesis

Durch Umkehrung der zweiten Reaktion wird großtechnisch Aceton aus Isopropanol durch Oxidehydrierung erzeugt, d. h. Dehydrierung mit gleichzeitiger Oxidation des entstandenen Wasserstoffs mit Sauerstoff zu Wasser.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Isopropanol ist eine farblose, leicht flüchtige und brennbare Flüssigkeit, die einen leicht süßlichen, stechenden Geruch besitzt – dieser ist charakteristisch und erinnert an Krankenhäuser und Arztpraxen, da Isopropanol Bestandteil vieler Desinfektionsmittel ist. Bei −88 °C erstarrt die Flüssigkeit zu einem farblosen Feststoff. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 82 °C. Isopropanol ist mit Wasser in jedem Verhältnis homogen mischbar und bildet ein konstant siedendes (azeotropes) Gemisch bei 80,4 °C und 12,1 % Wasseranteil. Die Verbindung bildet mit einer Reihe weiterer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Mit Methanol, Ethanol, 1-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Cyclohexanol, Ethandiol, Ethylbenzol, Aceton, Diethylether, 1,4-Dioxan, Methylacetat und Dimethylformamid werden keine Azeotrope gebildet.

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln
Lösungsmittel n-Pentan n-Hexan n-Heptan n-Octan Cyclohexan Benzol Toluol
Gehalt Isopropanol in Ma.-% 6 23 51 84 32 33 69
Siedepunkt in °C 35 63 76 82 69 72 81
Lösungsmittel Methylethylketon Diisopropylether Ethylacetat Isopropylacetat Acetonitril Chloroform Tetrachlorkohlenstoff
Gehalt Isopropanol in Ma.-% 32 15 25 52 48 4 18
Siedepunkt in °C 78 66 75 80 75 61 69

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckkurve ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,57795, B = 1221,423 und C = −87,474 im Temperaturbereich von 359,0 bis 508,24 K.

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−318,2 kJ·mol−1
−272,3 kJ·mol−1
Standardentropie S0liquid 180,58 J·mol−1·K−1 als Flüssigkeit
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −2005,8 kJ·mol−1
Wärmekapazität cp 161,2 J·mol−1·K−1 (25 °C)
2,68 J·g−1·K−1 (25 °C)
89,32 J·mol−1·K−1 (25 °C)
1,49 J·g−1·K−1 (25 °C)
als Flüssigkeit

als Gas
Kritische Temperatur Tc 508,3 K
Kritischer Druck pc 47,6 bar
Azentrischer Faktor ωc 0,66687
Schmelzenthalpie ΔfH0 5,41 kJ·mol−1 beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 39,85 kJ·mol−1 beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 53,38 kJ/mol, α = −0,708, β = 0,6538 und Tc = 508,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 380 K beschreiben.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 12 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2 Vol.-% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,4 Vol.-% (335 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 10 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 39 °C. Die Explosionsgrenzen sind temperatur- und druckabhängig. Erhöhte Temperaturen führen zu einer Erweiterung des Explosionsbereiches. Eine Verringerung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog. Der maximale Explosionsdruck beträgt bei 50 °C 8,6 bar. Mit steigender Temperatur und sinkendem Ausgangsdruck sinkt der maximale Explosionsdruck.

Explosionsgrenzen bei erhöhter Temperatur (gemessen bei 1013 hPa)
Temperatur (°C) 20 100 150
Untere Explosionsgrenze
(UEG)
(Vol.-%) 2,2 1,9 1,6
(g·m−3) 54 47 39
Obere Explosionsgrenze
(OEG)
(Vol.-%) 12,8 13,4
(g·m−3) 320 335
Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)
Druck (hPa) 1013 800 600 400 300 250 200 150 100 50 25
Untere
Explosionsgrenze

(UEG)
(Vol.-%) 1,9 1,9 2,0 2,0 2,1 2,1 2,2 2,3 2,4 3,1 3,8
(g·m−3) 47 47 49 50 51 52 54 56 59 76 92
Obere
Explosionsgrenze

(OEG)
(Vol.-%) 13,4 12,8 12,3 11,8 11,6 11,6 11,7 11,7 11,3 9,5 6,0
(g·m−3) 335 320 397 295 287 290 292 292 282 237 150
Maximaler Explosionsdruck und Sauerstoffgrenzkonzentration unter reduziertem Druck
Druck (hPa) 1013 800 600 400 200 100
Maximaler Explosionsdruck (bar) bei 50 °C 8,6 6,8 5,1 3,4 1,7 0,8
bei 100 °C 7,5 6,0 4,5 3,0 1,5 0,8
Sauerstoffgrenzkonzentration (Vol.-%) bei 20 °C 8,7 9,0
bei 100 °C 8,1 8,1 8,3 8,4

Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 8,7 Vol.-%, bei 100 °C bei 8,1 Vol.-%. Sie ändert sich unter reduziertem Druck nur wenig. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 425 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5,8·10−6 S·m−1 eher gering. In wässrigen Lösungen ändert sich der Flammpunkt mit <20 °C bis zu einem Wassergehalt von 80 Mol.-% nur wenig.

Chemische Eigenschaften (Sicherheit)

2-Propanol kann, wie andere sekundäre Alkohole auch, mit Luftsauerstoff explosionsfähige Peroxide bilden. So wurde beispielsweise in Behältern, in denen Isopropanol zehn Jahre aufbewahrt worden war, ein Peroxidgehalt von 1 % festgestellt; Peroxid-Konzentrationen bis 4,2 % wurden berichtet. Beim Abdestillieren von 2-Propanol bis zur Trocknung ist es deshalb zu teils schweren Unfällen gekommen. Es ist daher ratsam, Isopropanol vor dem Abdestillieren auf Peroxide zu prüfen.

Toxikologie

Die Dämpfe wirken betäubend. Der Kontakt verursacht Reizungen der Augen und der Schleimhäute. Beim Umgang sollte für ausreichende Lüftung gesorgt werden. In Tierversuchen wurden keine Hinweise auf sensibilisierende oder mutagene Eigenschaften gefunden.

Die letale Dosis beträgt 5.050 mg·kg−1 bei der Ratte (LD50 oral) und 12.800 mg·kg−1 beim Kaninchen (LD50 dermal).

Verwendung

Verordnungen und Zulassungen

Gemäß EU-Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 sollen Biozidprodukte nur noch zugelassen sein, deren Wirkstoffe im Anhang (Anhang I, IA und IB) der genannten Richtlinie (für die definierte Produktart) aufgenommen wurden. Gemäß Übergangsregelung (Art. 16 Abs. 1 der Richtlinie 98/8/EG) war das Inverkehrbringen von Biozidprodukten jedoch weiterhin zugelassen, die nicht die im Anhang der Richtlinie 98/8/EG aufgeführten Wirkstoffe enthalten, sofern diese Wirkstoffe mit Stichdatum 14. Mai 2000 bereits im Verkehr waren (auch „alte Wirkstoffe“ genannt).

Gemäß EU-Verordnung 1896/2000 vom 7. September 2000 mussten Hersteller, die die Aufnahme eines „alten Wirkstoffs“ in die Anhänge I, IA und IB beantragen wollten, den betreffenden Wirkstoff bis zum 28. März 2002 zur Notifizierung für die entsprechende Produktart gemeldet haben. Diese Frist wurde mit EU-Verordnung 1687/2000 vom 25. September 2002 bis zum 31. Januar 2003 verlängert. Die „notifizierten Wirkstoffe“ durften folgend bis zum definitiven Entscheid über Aufnahme oder Nichtaufnahme in Anhang I, IA und IB EU-Richtlinie 98/8/EG weiterhin in Verkehr bleiben.

Der Wirkstoff 2-Propanol wurde folgend für die Produktarten 1 bis 6, 9 bis 12 sowie 18 in die Liste der notifizierten Wirkstoffe aufgenommen.

Mit Beschluss vom 14. August 2007 für die Produktart 18 (Insektizide), mit Beschluss vom 14. Oktober 2008 für die Produktarten 3 (Hygiene im Veterinärbereich), 5 (Trinkwasserdesinfektionsmittel) und 6 (Topf-Konservierungsmittel) sowie mit Beschluss vom 8. Februar 2010 für die Produktgruppen 9 bis 12 (diverse Schutzmittel) liegen Entscheide vor, den Wirkstoff 2-Propanol nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für die erwähnten Produktarten aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff 2-Propanol enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die entsprechenden Produktarten nicht mehr erlaubt. Für die Produktgruppen 1 (menschliche Hygiene), 2 (Desinfektionsmittel für den Privatbereich) und 4 (Desinfektionsmittel für den Lebens- und Futtermittelbereich) ist der Entscheid noch ausstehend.

Weil 2020 infolge der Verbreitung des Coronavirus SARS-CoV-2 in Deutschland verstärkt Desinfektionsmittel zur Händedesinfektion nachgefragt wurden und in den Apotheken und Drogeriemärkten entsprechende Präparate Anfang März 2020 praktisch nicht mehr erhältlich waren, gab am 4. März 2020 die Bundesstelle für Chemikalien als zuständige Behörde nach Abstimmung mit dem Bundesministerium für Umwelt, Naturschutz und nukleare Sicherheit die Allgemeinverfügung zur Zulassung 2-Propanol-haltiger Biozidprodukte zur hygienischen Händedesinfektion gemäß Artikel 55 Absatz 1 der Verordnung (EU) Nr. 528/2012 bekannt. Diese Allgemeinverfügung trat zum 31. August 2020 außer Kraft. Nach einer Zunahme der Neuerkrankungen wurde die Maßnahme am 16. September 2020 in einer neuen Verfügung bis zum 5. April 2021 verlängert.

Weblinks

Commons: 2-Propanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: 2-Propanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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