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2,4,6-Trichlorphenol

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Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Trichlorphenol
Allgemeines
Name 2,4,6-Trichlorphenol
Andere Namen
  • symmetrisches Trichlorphenol
  • Phenachlor
  • 2,4,6-TCP
Summenformel C6H3Cl3O
Kurzbeschreibung

farblose bis weiße Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-06-2
EG-Nummer 201-795-9
ECHA-InfoCard 100.001.633
PubChem 6914
ChemSpider 21106172
Wikidata Q209189
Eigenschaften
Molare Masse 197,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,675 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

69,5 °C

Siedepunkt

246 °C

pKS-Wert

6,23 (25 °C)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​351​‐​410
P: 273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313
Toxikologische Daten

820 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,6-Trichlorphenol ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und drei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Trichlorphenole.

Eigenschaften

2,4,6-Trichlorphenol

2,4,6-Trichlorphenol bildet farblose bis weiße Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch, ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem pKs-Wert von 6,23 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als Phenol (pKs-Wert 9,99). Die Chlorsubstituenten begünstigen die Protolyse.

Vorkommen

2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden. Mikroorganismen setzen es zu 2,4,6-Trichloranisol um, das in Wein zum Kork-Geschmack führt.

Sicherheitshinweise

Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann zu Störungen des Zentralnervensystems führen. Viele Chlorphenole werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und in vitro-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde. Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen oder in hochgiftige Chlorverbindungen wie polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane umwandeln.

Weblinks


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