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Acetazolamid

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Strukturformel
Struktur von Acetazolamid
Allgemeines
Freiname Acetazolamid
Andere Namen

N-(5-(Aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamid (IUPAC)

Summenformel C4H6N4O3S2
Kurzbeschreibung

Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59-66-5
EG-Nummer 200-440-5
ECHA-InfoCard 100.000.400
PubChem 1986
DrugBank DB00819
Wikidata Q413690
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01EC01

Wirkstoffklasse

Carboanhydrasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 222,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260,5 °C

pKS-Wert

7,2

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (980 mg·l−1 bei 30 °C)
  • schwer löslich in Ethanol 96 %
  • gut löslich in 1 M NH4OH (50 g·l−1), löslich in DMSO, schwach löslich in Methanol und Ethanol
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 305+351+338
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetazolamid ist ein Carboanhydrasehemmer aus der Substanzklasse der Sulfonsäureamide. Es ist ein Diuretikum und hemmt die Bikarbonatresorption. Es kann den Augeninnendruck, den Hirndruck und den Blutdruck senken. Acetazolamid führt zu vermehrter Ausscheidung von Kalium mit dem Urin, so dass bei dauerhafter Anwendung auf eine vermehrte Zufuhr von Kalium mit der Nahrung geachtet werden sollte.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Angewendet wird Acetazolamid insbesondere bei erhöhtem Augendruck (Glaukom oder »grüner Star«), bei der idiopathischen intrakraniellen Hypertension („Pseudotumor cerebri“) oder dem zystoiden Makulaödem. Ferner kann Acetazolamid zur Behandlung einer Ateminsuffizienz mit respiratorischer Alkalose, von Pankreatitis oder Pankreasfisteln sowie als Zusatztherapie bei Epilepsie oder Morbus Menière eingesetzt werden.

Es ist auch zur vorbeugenden Behandlung der Höhenkrankheit zugelassen. Es wirkt durch Steigerung der Belüftung der Lungen bei der Atmung – ähnlich wie das bei den Tibetern genetisch bedingt erfolgt – wodurch die Atmung aber auch ineffektiver wird.

In Höhen mit geringem Sauerstoffpartialdruck atmet der Mensch schneller, was zu einer respiratorischen Alkalose führt. Dieser wird mit Carboanhydrase-Hemmern vorgebeugt. Hierbei wird die Ausscheidung von Hydronium-Ionen im Urin verringert, und zwar in den Zellen der proximalen Tubuli der Nieren.

Acetazolamid lindert auch Symptome bestimmter Formen der Myotonia congenita. Eine Zulassung für dieses Anwendungsgebiet besteht jedoch nicht.

Im Rahmen der Hirnperfusionsszintigrafie wird Acetazolamid eingesetzt (Off-Label-Use), um Areale mit normaler Reservekapazität von solchen Arealen zu unterscheiden, deren Gefäße zur Kompensation vorgeschalteter Gefäßverengungen bereits maximal erweitert sind.

Nebenwirkungen

Bei intravenöser Anwendung kommen Schwindel, Tinnitus, Parästhesien um den Mund, Übelkeit und Blutdruckabfall vor. Die Beschwerden sind meist milde und klingen von alleine wieder ab.

Kontraindikationen

Absolute Kontraindikationen sind Allergien gegen Sulfonamide und das subakute Stadium des Schlaganfalls. Als relative Kontraindikationen gelten Migräne, Niereninsuffizienz und Leberinsuffizienz.

Handelsnamen

Monopräparate
Acemit (D), Diamox (A, CH), Glaupax (D, CH)


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