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Prodrug

Benazepril

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Benazepril

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Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Benazepril

Andere Namen

(3S)-3-{[(1S)-1-Carboxy-3-phenylpropyl]amino}-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-essigsäure-3-ethylester
3-[(1S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropylamino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-essigsäure

Summenformel

C₂₄H₂₈N₂O₅

Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff (Hydrochlorid)

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	86541-75-5 86541-74-4 (Benazeprilhydrochlorid)
PubChem	5362124
ChemSpider	4514935
DrugBank	DB00542
Wikidata	Q592802

Arzneistoffangaben

Eigenschaften

424,49 g·mol⁻¹

fest

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

Toxikologische Daten

>5000 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benazepril ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der ACE-Hemmer, der zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) und der Herzinsuffizienz eingesetzt wird. Benazepril ist ein Prodrug. Nach der Hydrolyse zu Benazeprilat hemmt es das Angiotensin-konvertierende Enzym (ACE).

Pharmakologie

Anwendungsgebiete

Benazepril wird einzeln (Monotherapie) und in Kombination mit anderen Blutdrucksenkern (Kombinationstherapie, insbesondere mit Diuretika oder Kalziumkanalblockern) überwiegend zur Therapie des Bluthochdrucks eingesetzt. Auch zur Behandlung der Herzinsuffizienz kann es eingesetzt werden.

Wirkmechanismus

Benazepril führt als Inhibitor des Angiotensin Converting Enzyme zu einer verminderten Bildung von Angiotensin II aus Angiotensin I. Diese verminderte Bildung von Angiotensin II bedingt eine Abnahme des Tonus der Blutgefäße und damit eine Abnahme des Blutdrucks. Ebenfalls führt die Abnahme des Angiotensin-II-Spiegels zu einer Verringerung der Aldosteron-Freisetzung aus der Nebennierenrinde und somit zu einer Beeinflussung des Wasserhaushalts (siehe auch Renin-Angiotensin-Aldosteron-System).

Gegenanzeigen

Benazepril darf nicht bei Überempfindlichkeit gegen andere ACE-Hemmer, bei einem vorberichtlich bekannten angioneurotischen Ödem infolge eines früheren Einsatzes eines ACE-Hemmers, bei angeborenem oder idiopathischen angioneurotischen Ödem, bei beidseitiger Nierenarterienstenose, nach Nierentransplantationen, bei hämodynamisch bedeutsamer Aorten- oder Mitralklappenstenose sowie hypertropher Kardiomyopathie und bei primärem Hyperaldosteronismus eingesetzt werden. Die gleichzeitige Anwendung Aliskiren-haltiger Arzneimittel ist bei Patienten mit Diabetes mellitus oder Niereninsuffizienz kontraindiziert. Im zweiten und dritten Schwangerschaftsdrittel darf der Wirkstoff nicht angewendet werden, auch im ersten Schwangerschaftsdrittel wird die Anwendung nicht empfohlen.

Pharmakokinetik

Benazeprilat – aktiver Metabolit von Benazepril

Benazepril wird nach oraler Aufnahme schnell resorbiert und in der Leber zu Benazeprilat hydrolysiert. Es passiert die Plazentaschranke. Die Ausscheidung erfolgt vor allem über die Niere. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt beim Hund 3,5 Stunden, die maximale Wirkung setzt nach 2 Stunden ein. Die Eliminationshalbwertszeit beim Menschen beträgt 10 bis 11 Stunden.

Handelsnamen

Humanmedizin

Benazeplus, Cibadrex, Cibacen und Generika

Tiermedizin

Actikor, Benacep, Benadog, Benakor, Benazecare, Benefortin, Cardalis, Fortekor, Fortepril (außer Handel), Kelapril, Nelio, Prilben, Virbakor

Kombinationspräparate

mit Pimobendan: Fortekor Plus
mit Spironolacton: Cardalis