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Budesonid

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Strukturformel
Struktur von Budesonid (Epimerengemisch)
Grundstrukturformel (Stereozentrum in Position 22 ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Freiname Budesonid
Andere Namen

16α,17-[(RS)-Butan-1,1-diyldioxy]-11β,21-dihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion (IUPAC)

Summenformel C25H34O6
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51333-22-3
EG-Nummer 257-139-7
ECHA-InfoCard 100.051.927
PubChem 5281004
ChemSpider 4444479
DrugBank DB01222
Wikidata Q422212
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Glucocorticoide

Eigenschaften
Molare Masse 430,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

226 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser oder Kohlenwasserstoffen
  • wenig löslich in Ethanol
  • gut löslich in Chloroform
  • leicht löslich in Dichlormethan
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Budesonid ist ein synthetisches Glucocorticoid und wird als Arzneistoff zur örtlichen Behandlung von Asthma bronchiale, COPD, nichtinfektiöser Rhinitis (wie Heuschnupfen), Nasenpolypen, entzündlichen Darmerkrankungen (wie Morbus Crohn oder Colitis ulcerosa), eosinophiler Ösophagitis und chronischen Leberentzündungen in Folge einer Autoimmunhepatitis angewendet.

Stereoisomerie

Budesonid ist ein Diastereomerengemisch, bei dem die Konfiguration aller Stereozentren identisch ist, mit einer Ausnahme am C-22; daher stehen die beiden Diastereomere mit der (22R)- bzw. (22S)-Konfiguration in einem Verhältnis von 1:1.

Das (22R)-Isomer ist auch unter der Bezeichnung Dexbudesonid bekannt.

Isomere von Budesonid
Name (22R)-Budesonid (22S)-Budesonid
Andere Namen Dexbudesonid
Strukturformel (R)-Budesonid (S)-Budesonid
CAS-Nummer 51372-29-3 51372-28-2
51333-22-3 (Gemisch)
EG-Nummer 257-161-7 257-160-1
257-139-7 (Gemisch)
ECHA-Infocard 100.051.947 100.051.946
100.007.162 (Gemisch)
PubChem 40000 63006
5281004 (Gemisch)
Wikidata Q27254753 Q27251792
Q422212 (Gemisch)

Wirkung

Budesonid wirkt am Ort seiner Zufuhr oder Freisetzung (als Tropfen oder Spray in der Nase, als Inhalation im Bronchialsystem, als Kapseln oder Klysma im Darm). Wenn die Substanz in die Blutbahn gelangt – beispielsweise durch Verschlucken und Resorption –, ist die Wirksamkeit auf den Gesamtorganismus („systemische Wirkung“) aufgrund des starken Abbaus bei der ersten Leberpassage (First-Pass-Effekt) nur gering. Daher sind die typischen Nebenwirkungen der Glucocorticoide weniger ausgeprägt vorhanden.

Bei Inhalation von Budesonid kann es zu einer Pilzinfektion in der Mundhöhle oder zu Heiserkeit kommen. Deshalb sollte diese Anwendung immer vor einer Mahlzeit erfolgen oder der Mund anschließend gut ausgespült werden. Bei Inhalation ist auch zu beachten, dass der Wirkstoff seine Wirkung erst nach 1–4 Wochen entfaltet, da er für die Langzeitbehandlung vorgesehen ist.

Budesonid kann auch im akuten Schub bei Morbus Crohn eingesetzt werden, wenn der aufsteigende Teil des Dickdarms betroffen ist. Die Therapie ist zwar weniger effektiv als mit anderen Glukokortikoiden, aber es treten weniger unerwünschte Wirkungen auf. Ebenso gibt es bereits Präparate zur Behandlung von Colitis ulcerosa. Insbesondere wenn sich die Entzündung auf den Enddarm beschränkt, ist die lokale Behandlung durch Klysmen relativ wirksam und gleichzeitig nebenwirkungsarm. Auch hierbei setzt die volle Wirkung erst nach 2–4 Wochen ein.

COVID-19

Einer Studie der Universität Oxford aus dem Jahr 2021 zufolge wirkt sich Budesonid bei COVID-19-Infizierten erheblich mildernd auf den Krankheitsverlauf aus: Es reduziert die Notwendigkeit einer Krankenhauseinweisung um 90 %. Wichtig ist dabei, dass das Mittel in den ersten sieben Tagen nach Auftreten der ersten Symptome verabreicht wird und die Infizierten noch nicht schwer erkrankt sind. Die Daten stammen aus einer nicht placebo-kontrollierten Phase-2-Studie an 146 Probanden. Bereits im Sommer 2020 waren Kortikosteroide wie Budesonid zur Linderung von COVID-19-Verläufen u. a. von der WHO empfohlen worden, damals allerdings nur für bereits schwer Erkrankte. Ende 2020 stellte die mittlerweile verstorbene österreichische Ärztin Lisa-Maria Kellermayr im Hausärztlichen Notdienst fest, dass Budesonid schwere COVID-19-Verläufe und Krankenhaus-Einweisungen verhindern kann.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen bei der Einnahme von Budesonid sind:

Kontraindikation/Gegenanzeigen

Bei der Einnahme der Antibabypille ist Vorsicht geboten, da das Hormon Ethinylestradiol von dem gleichen Enzym wie der Asthma-Wirkstoff abgebaut wird. Dadurch kann sich die Konzentration von Budesonid im Blut erhöhen und die Wirkung verstärken.

Bei einer Milchproteinempfindlichkeit darf der Wirkstoff nicht angewendet werden.

Schwangere und stillende Frauen sollten vor der Einnahme einen Arzt konsultieren und Budesonid erst nach einer Abwägung aller Risiken anwenden. Der Wirkstoff kann durch die Plazenta auf das ungeborene Kind und die Muttermilch übertragen werden. Bei einer Studie von 6000 Schwangerschaftsverläufen gab es allerdings keinen Hinweis auf eine Gefährdung des Kindes.

Handelsnamen

Monopräparate

Aquacort (D), Budapp (D), Budecort (D), Budenobronch (D, A), Budenofalk (D, CH), Budes (D), Budiair (D, A), Budo-San (A), Cortiment (D), Cortinasal (CH), Cyclocaps Budesonid (D), Entocort (D, A, CH), Entocort rektal (D), Jorveza (D), Giona (A), Miflonide (D, A, CH), Novolizer Budesonid (A), Novopulmon (D), Pulmax (D), Pulmicort (D, A, CH), Rhinocort (A, CH), diverse Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Kombinationspräparate mit Formoterol: Bufori (D), Symbicort (D, A, CH), Vannair (CH)


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