| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethylaminobenzaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H11NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 149,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,203 g·cm−3 |
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| Schmelzpunkt |
72–75 °C |
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| Siedepunkt |
310 °C |
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| Dampfdruck |
3,81·10−2 Pa (25 °C) |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Dimethylaminobenzaldehyd, oder genauer 4-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyd, ist ein Benzaldehyd-Derivat, das in para-Position einen N,N-Dimethylaminorest trägt.
Darstellung und Gewinnung
Dimethylaminobenzaldehyd kann durch Umsetzung von N,N-Dimethylanilin mit einem Formamid-Derivat, wie z. B. Dimethylformamid und Phosphorylchlorid durch eine Vilsmeier-Haack-Reaktion synthetisiert werden.
Eigenschaften
Dimethylaminobenzaldehyd bildet farblose bis zitronengelbe, lichtempfindliche Kristalle, die sich leicht bei Exposition mit Licht nach pink verfärben. Die Verbindung schmilzt bei 73,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 19,81 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 215,6 J·K−1·mol−1 bzw. 1,445 J·K−1·g−1.
Verwendung
Eine Lösung aus 2 % Dimethylaminobenzaldehyd in 20%iger Salzsäure wird als Ehrlich-Reagenz oder Ehrlich-Pröscher-Reagenz bezeichnet. Es dient zum Nachweis von primären Aminogruppen, Pyrrol- und Indol-Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker Paul Ehrlich benannt.
In der Medizin wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Porphobilinogen und Urobilinogen im Urin genutzt (Watson-Schwartz-Test und Hoesch-Test).
In der Pharmazie wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Pyrrol- und Indol-Derivaten (z. B. Mutterkornalkaloide) verwendet (Van-Urk-Reaktion).
In der Mikrobiologie wird Dimethylaminobenzaldehyd (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis von Indol verwendet (Indol-Test). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von LSD geeignet ist, hat es in der Drogenszene eine gewisse Bekanntheit erlangt.
Literatur
- F. Pröscher: Zur Kenntniss der Ehrlich’schen Dimethylamidobenzaldehyd-Reaktion. In: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie. Bd. 31, 1900, S. 520–526.