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Lobelin

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Strukturformel
Strukturformel von Lobelin
Allgemeines
Name Lobelin
Andere Namen

2-[(2R,6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-2-phenylethyl]-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanon

Summenformel C22H27NO2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff (Hydrochlorid)

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-012-3
ECHA-InfoCard 100.001.830
PubChem 101616
ChemSpider 91814
DrugBank DB05137
Wikidata Q421905
Eigenschaften
Molare Masse 337,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 130–131 °C
  • 183–185 °C (Hydrochlorid)
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331
P: 261​‐​301+310​‐​311
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lobelin ist ein nikotinähnlich wirkendes Piperidinalkaloid mit zentralen und peripheren Wirkungen.

Vorkommen

Indianertabak (Lobelia inflata).

Es kommt in Kraut und Samen des Indianertabaks (Lobelia inflata) vor.

Eigenschaften

Lobelin ist schlecht löslich in Wasser, gut in heißem Chloroform, Benzol oder Ether. Als Lobelinhydrochlorid (C22H28ClNO2, Zoolobelin, Lobron) ist es besser wasserlöslich (25 g in 1 l Wasser) und löst sich auch gut in Alkohol (83 g in 1 l Alkohol) und Chloroform.

Verwendung

Lobelin wurde in früheren Jahren für die Raucherentwöhnung genutzt, jedoch existieren keine kontrollierten Studien, so dass es nicht zur Raucherentwöhnung empfohlen werden kann.

Geschichte

Der Indianertabak, auch „Brechkraut“ genannt, wurde bereits von den Indianern genutzt. Sie behandelten damit die Wassersucht und verwendeten es als Antisyphilitikum zur Behandlung der Syphilis. Später stellte man fest, dass es auch bei Asthma Wirkung zeigte. So wurde es seit 1820 in den Arzneimittelbüchern erwähnt. In Deutschland forschte die Firma C. H. Boehringer, Ingelheim, unter Beteiligung von Heinrich Otto Wieland an der Reindarstellung und konnte im Jahre 1921 den Wirkstoff als Lobelin (Ingelheim) auf den Markt bringen. Der große Erfolg dieses Atemanaleptikums führte zur intensiven Forschung, und es gelang der Firma Boehringer dann 1937 die großtechnische vollsynthetische Herstellung des Wirkstoffes. Dieses kam kurz vor dem Zweiten Weltkrieg als das Arzneimittel Lobeton auf den Markt.

Literatur

  • Kultur und Technik 4/2007, Magazin des Deutschen Museums, ISSN 0344-5690.

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