| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Gegenion (meist Chlorid) nicht abgebildet | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Muscarin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H20NO2+ | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hygroskopische Nadeln |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
181,5–182 °C |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Muscarin ist ein Pilzgift.
Wirkung
Muscarin wirkt an den muskarinischen Acetylcholinrezeptoren der Synapsen wie Acetylcholin. Es wird von dem Enzym Acetylcholinesterase nicht abgebaut. Dies führt dann zu einer Dauererregung. Seine Wirkungen sind vermehrter Speichel- und Tränenfluss, Pupillenverengung (Miosis), Schweißausbruch, Erbrechen, Durchfall und Kreislaufkollaps. Eine Vergiftung kann auch zu einer Herzlähmung und damit zum Tod führen.
Bei einer Muscarin-Vergiftung steht Atropin als Antidot zur Verfügung.
Vorkommen
Muscarin wurde ursprünglich (1869) im Fliegenpilz (Amanita muscaria) als erstes Pilzgift entdeckt und nach diesem benannt sowie für dessen Gift-/Rauschwirkung verantwortlich gemacht. Nach späteren Erkenntnissen kommt es dort jedoch nur in Spuren (2–3 mg/kg) vor, für die Wirkung des Fliegenpilzes sind die Substanzen Ibotensäure und Muscimol (etwa 500 mg/kg) verantwortlich. In größeren Mengen kommt es in verschiedenen Trichterlingen und Risspilzen vor (Risspilze enthalten die bis zu 200-fache Muscarinmenge eines Fliegenpilzes) und ist für deren Giftwirkung verantwortlich.
Selektivität für muskarinische Rezeptoren
Das natürlich vorkommende L-(+)-Muscarin aktiviert unspezifisch muskarinische Acetylcholinrezeptoren, ist aber nahezu unwirksam an nikotinischen Acetylcholinrezeptoren. Diese Selektivität geht bei verschiedenen synthetischen Abkömmlingen des Muscarins weitgehend verloren. Beispielsweise aktiviert (−)-Muscaron muskarinische und nikotinische Acetylcholinrezeptoren mit einer vergleichbaren Affinität wie Acetylcholin selbst. Auch andere Stereoisomere des Muscarins sind weniger selektiv für muskarinische Rezeptoren und insgesamt weniger wirksam als L-(+)-Muscarin. Das natürlich vorkommende Muscaridin ist pharmakologisch wenig charakterisiert.
Siehe auch
Literatur
- Taschenatlas der Toxikologie, Franz-Xaver Reichl, 2. aktualisierte Auflage, Juli 2002, ISBN 3-13-108972-5.