Perindopril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perindopril
Andere Namen	(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-{[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)butyl]amino}-1-oxopropyl]octahydro-1H-indol-2-carboxylsäure
Summenformel	C19H32N2O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Erbumin)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82834-16-0 107133-36-8 (Erbumin) 612548-45-5 (Arginin) EG-Nummer (Listennummer) 617-394-0 ECHA-InfoCard 100.120.843 PubChem 107807 ChemSpider 96956 DrugBank DB00790 Wikidata Q277785
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C09AA04
Eigenschaften
Molare Masse	368,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-GefahrstoffkennzeichnungErbumin keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	323 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Perindopril ist eine chemische Verbindung die strukturell mit der Verbindung Enalapril verwandt ist und wie diese ein ACE-Hemmer ist.

Gewinnung und Darstellung

Perindopril kann durch die Kopplung von (2S,3aS,7aS)-Octahydroindol-2-carbonsäurebenzylester mit N-[(S)-1-Carboxybutyl]-(S)-alaninethylester, gefolgt von der Entschützung der Carboxygruppe des Heterocyclus durch katalytische Hydrierung, gewonnen werden.

Pharmakodynamik

Perindopril gehört wie auch Ramipril, Captopril, Enalapril, Lisinopril und Zofenopril der Klasse der ACE-Hemmer an. ACE ist ein Enzym, das die Umwandlung von Angiotensin I zu Angiotensin II katalysiert. Angiotensin II wirkt zum einen direkt und zum anderen auch indirekt vasokonstringierend durch Freisetzung von Catecholaminen aus dem Nebennierenmark, durch Erleichterung der Noradrenalin-Freisetzung und durch Erhöhung des Sympathikustonus. Diese Faktoren tragen alle zu einer Blutdrucksteigerung bei. Weiterhin bedingt Angiotensin II die Freisetzung von Aldosteron, auch bekannt als „Dursthormon“. Daher bedingt eine ACE-Hemmung zusätzlich eine schwache diuretische Wirkung. Die Verbindung ist ein Prodrug-Ester von Perindoprilat.

Verwendung

Perindopril ist ein Wirkstoff, der zur Therapie der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck), der Herzinsuffizienz (Herzmuskelschwäche) und zur Prophylaxe kardiologischer Erkrankungen eingesetzt wird. Das Patent auf den Arzneistoff ist 2003 abgelaufen.