Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Salmeterol

Другие языки:

Salmeterol

Подписчиков: 0, рейтинг: 0

Strukturformel

(R)-Salmeterol (oben) und (S)-Salmeterol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch

Allgemeines

Freiname

Salmeterol

Andere Namen

(RS)-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol (IUPAC)
rac-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-phenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol
(±)-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol
DL-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol

Summenformel

C₂₅H₃₇NO₄ (Salmeterol)
C₂₅H₃₇NO₄·C₁₁H₈O₃ (Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	89365-50-4 (Salmeterol) 94749-08-3 (Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
EG-Nummer (Listennummer)	618-267-2
ECHA-InfoCard	100.122.879
PubChem	5152
ChemSpider	4968
DrugBank	DB00938
Wikidata	Q424333

Arzneistoffangaben

ATC-Code

R03AC12
R03AK06

Wirkstoffklasse

β₂-Sympathomimetika

Eigenschaften

Molare Masse

415,57 g·mol⁻¹ (Salmeterol)
603,75 g·mol⁻¹(Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)

Schmelzpunkt

75,5–76,5 °C (Salmeterol)
137–138 °C (Salmeterol-1-hydroxy-2-naphthoat)

Löslichkeit

leicht löslich in Methanol, schlecht in Ethanol, Chloroform und Isopropanol, kaum löslich in Wasser

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

Toxikologische Daten

> 1000 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral, Xinafoat)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salmeterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika. Es erweitert die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale und COPD eingesetzt.

Salmeterol wird als Suspension oder Pulver inhaliert und mittels Dosier-Aerosol oder Pulverinhalator verabreicht.

Pharmakologie

Salmeterol ist wie Formoterol ein langzeitwirksames β₂-Sympathomimetikum. Als solches aktiviert es die β₂-Adrenozeptoren der Bronchialmuskulatur mit der Folge einer Erweiterung der Bronchien. Es ist aufgrund seines langsamen Wirkeintritts nicht zur Akutbehandlung geeignet. Der Einsatz langwirksamer β₂-Sympathomimetika ohne gleichzeitige Gabe von inhalativen Corticosteroiden in der Therapie des Asthma bronchiale geht mit einer erhöhten Sterblichkeit einher.

Stereoisomerie

Salmeterol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Arzneilich verwendet wird Salmeterol als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere) in Form des Salzes der 1-Hydroxy-2-naphthoesäure (= Salmeterolxinafoat), dessen pharmazeutische Qualität im Europäischen Arzneibuch charakterisiert ist.

Herstellung

Eine Synthese für Salmeterol, ausgehend von 4-Phenyl-1-butanol, ist in der Literatur beschrieben.

Handelsnamen

Monopräparate

Aeromax (D), Serevent (A, CH, D)

Kombinationspräparate

Mit Fluticason (als Fluticason 17-propionat): Atmadisc (D), Rolenium(D), Seretide (D, CH, A), Salmecomp (A), Viani (D, A)

Literatur

Lasserson TJ, Cates CJ, Ferrara G, Casali L: Combination fluticasone and salmeterol versus fixed dose combination budesonide and formoterol for chronic asthma in adults and children. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 3, 2008, S. CD004106, doi:10.1002/14651858.CD004106.pub3, PMID 18646100.
Brogden RN, Faulds D: Salmeterol xinafoate. A review of its pharmacological properties and therapeutic potential in reversible obstructive airways disease. In: Drugs. 42. Jahrgang, Nr. 5, November 1991, S. 895–912, PMID 1723379.