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Zimtaldehyd

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Strukturformel
Struktur von Zimtaldehyd
Strukturformel von trans-Zimtaldehyd
Allgemeines
Name Zimtaldehyd
Andere Namen
  • Cinnamaldehyd
  • Cinnamal
  • trans-3-Phenyl-2-propenal
  • (E)-3-Phenylprop-2-en-1-al
  • γ-Phenylacrolein
  • FEMA 2286
Summenformel C9H8O
Kurzbeschreibung

gelbliche, intensiv nach Zimt riechende, ölige Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 604-377-8
ECHA-InfoCard 100.111.079
PubChem 637511
ChemSpider 553117
DrugBank DB14184
Wikidata Q204036
Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−8 °C

Siedepunkt

246–253 °C

Dampfdruck

3,85 Pa (25 °C)

Löslichkeit
Brechungsindex

1,6219 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​315​‐​317​‐​319
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

2220 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Zimtaldehyd (3-Phenyl-2-propenal, FEMA 2286) ist eine gelbliche, intensiv nach Zimt riechende, ölige Flüssigkeit. Er ist der Hauptaromastoff der Zimtrinde und wurde erstmals im Jahre 1834 aus Zimtöl isoliert. Zimtaldehyd ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C9H8O und zählt zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide. Er gehört zu den Aromaten und ist ein α,β-ungesättigter Aldehyd.

Isomerie

Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette des Zimtaldehyds ist typischerweise trans-konfiguriert. Der isomere cis-Zimtaldehyd [Synonym: (Z)-Zimtaldehyd] hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtaldehyd [Synonym: (E)-Zimtaldehyd].

Isomere von Zimtaldehyd
Name trans-Zimtaldehyd cis-Zimtaldehyd
Andere Namen (E)-Zimtaldehyd (Z)-Zimtaldehyd
Strukturformel Zimtaldehyd - cinnamaldehyde.svg Cis-Cinnamaldehyde.svg
CAS-Nummer 14371-10-9 57194-69-1
104-55-2 (unspez.)
EG-Nummer 604-377-8
203-213-9 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.111.079
100.002.922 (unspez.)
PubChem 637511 6428995
307 (unspez.)
Wikidata Q204036 Q27161918
Q60041699 (unspez.)

Geschichte und Vorkommen

Zimtaldehyd wurde 1834 von Jean-Baptiste Dumas und Eugène-Melchior Péligot aus Zimtöl isoliert und 1856 von Luigi Chiozza synthetisiert.

Zimtaldehyd kommt natürlich im Zimtrindenöl (42–68 %) und Cassiaöl (bis 90 %) vor, in geringerem Maße aber auch in den Blättern des Zimtbaums und in vielen anderen ätherischen Ölen.

Darstellung

Natürliche Quellen

Zimtaldehyd wird durch Wasserdampfdestillation aus der Rinde (in geringerer Qualität auch den Blättern) des Zimtbaums gewonnen.

Technische Synthesen

trans-Zimtaldehyd kann analog zur Zimtsäure mittels Aldol-Kondensation aus Benzaldehyd und Acetaldehyd in 60%iger Ausbeute dargestellt werden.

Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetaldehyd zu Zimtaldehyd

Die Darstellung gelingt auch durch Vilsmeier-Formylierung von Styrol in 30%iger Ausbeute.

Vilsmeier-Formylierung von Styrol zu Zimtaldehyd

Der cis-Zimtaldehyd kann durch eine photochemische Isomerisierung aus der trans-Verbindung erhalten werden:

Photochemische Zimtaldehyd-Isomerisierung

Eigenschaften

COSMO-Oberfläche des Zimtaldehyds
(blau =negative, rot = positive Ausgleichsladung)

Physikalische Eigenschaften

Zimtaldehyd ist eine gelbliche, intensiv nach Zimt riechende, ölige Flüssigkeit, die an der Luft allmählich zu Zimtsäure oxidiert. Er schmilzt bei −8 °C und siedet bei 251 °C bei Normaldruck. Er löst sich sehr schlecht in Wasser (1,1 g/l bei 20 °C), hingegen ist er mischbar mit Ethanol, Diethylether und Chloroform.

Chemische Eigenschaften

Zimtaldehyd ist gegen Licht, Wärme, Alkalien und einige Metalle empfindlich und zeigt die üblichen Aldehyd- und Olefinreaktionen.

Durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion kann er zu Zimtalkohol in 75%iger Ausbeute reduziert werden.

Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Zimtaldehyd zu Zimtalkohol

Durch Autoxidation an der Luft entsteht Zimtsäure.

Autoxidation von Zimtaldehyd zur Zimtsäure

Durch stärkere Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Ozon wird Zimtaldehyd zu Benzoesäure oxidiert.

Oxidation von Zimtaldehyd zur Benzoesäure

Durch Hydrierung der Doppelbindung entsteht der Hydrozimtaldehyd.

Struktur von Hydrozimtaldehyd

Strukturelle Verwandte

Struktur von Coniferylaldehyd

Ein Derivat ist der Coniferylaldehyd [3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenal], der am Benzolring zusätzlich an der 4-Position eine Hydroxy- und an der 3-Position eine Methoxygruppe trägt, und damit das Substitutionsmuster wie beim Vanillin aufweist.

Struktur von Zimtalkohol Struktur von Zimtaldehyd Struktur von Zimtsäure
Zimtalkohol Zimtaldehyd Zimtsäure

Verwendung

Zimtaldehyd wird als Riechstoff in der Parfümherstellung bei der Komposition orientalischer Parfüms benutzt. Es dient auch als Duftstoff in Kosmetika, z. B. in Lippenstiften, Wasch-, Reinigungsmittel, Zahnpasta und Mundwasser. Ebenso findet es als Gewürz in Nahrungsmitteln Verwendung.

In reiner Form hat er sensibilisierende Eigenschaften und kann zu allergischen Hautreaktionen führen. Patienten mit einer Zimtaldehydallergie reagieren häufig auch auf Perubalsam, was auf Kreuzallergien hindeutet. Die Verbindung reagiert mit nukleophilen Strukturbestandteilen von Proteinen, vor allem den Thiolgruppen des Cysteins, und kann dadurch eine Immunreaktion vom Spättyp auslösen. Aufgrund seines hohen allergenen Potentials ist er ein Bestandteil des sogenannten „Duftstoff-Mix“ (engl. fragrance mix) für Epikutantests.

Weblinks

Commons: Zimtaldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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