| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Zofenopril | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(2S,4S)-1-[(2S)-3-(Benzoylsulfanyl)-2-methylpropanoyl]-4-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-carbonsäure (IUPAC) |
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| Summenformel | C22H23NO4S2 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung des Angiotensin-Converting-Enzymes |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 429,55 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Zofenopril ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der ACE-Hemmer zur Behandlung des Bluthochdrucks. Arzneilich verwendet wird er in Form seines Calciumsalzes. Der Wirkstoff wurde bereits Ende der 1980er Jahre entwickelt, aber bisher nur in wenigen Ländern als Arzneimittel zugelassen.
Pharmakologie
Wirkmechanismus
Zofenopril führt durch Inhibition des Angiotensin Converting Enzymes zu einer verminderten Bildung von Angiotensin II aus Angiotensin I. Diese verminderte Bildung von Angiotensin II bedingt eine Abnahme des Tonus der Blutgefäße und damit eine Verringerung des Blutdruckes. Der geringere Angiotensin-II-Spiegel führt ebenfalls zu einer Verringerung der Aldosteron-Freisetzung aus der Nebennierenrinde und somit zu einer Beeinflussung des Wasserhaushalts. (siehe auch Renin-Angiotensin-Aldosteron-System).
Anwendungsgebiete
Der Arzneistoff wird zur Therapie der arteriellen Hypertonie und zur Behandlung des akuten Herzinfarktes eingesetzt. In beiden Indikationen werden Dosierungen von 7,5 bis 60 mg pro Tag verteilt auf zwei Einzelgaben eingesetzt, wobei die Dosis langsam bis zur gewünschten Wirkung auftitriert wird.
Nebenwirkungen
Die häufigste Nebenwirkung bei fast 10 % der Behandelten ist ein Husten, der ursächlich mit dem verlangsamten Abbau und der Kumulation von Bradykinin in Verbindung steht. Außerdem sind Schwindel, gastrointestinale Beschwerden, Kopfschmerzen und selten auch Exantheme möglich. Eine Hyperkaliämie ist ebenfalls möglich, lässt sich jedoch durch die Kontrolle des Kaliumspiegels im Blut leicht feststellen.
Interaktionen
Aufgrund der Möglichkeit einer Hyperkaliämie sollte auf den Einsatz von kaliumsparenden Diuretika verzichtet werden. Eine Beteiligung des Zytochrom-Systems ist bisher nicht bekannt.
Kontraindikationen
Als Kontraindikationen gelten eine Schwangerschaft und eine fortgeschrittene Leberinsuffizienz. Die Verträglichkeit während der Stillzeit ist nicht dokumentiert und gilt deshalb ebenfalls als Kontraindikation.
Fertigarzneimittel
Es stehen Präparate mit 7,5 mg, 15 mg, 30 mg und 60 mg sowie eine Kombination von 30 mg Zofenopril mit 12,5 mg Hydrochlorothiazid zur Verfügung.
Zofenil (CH, D)
- mit Hydrochlorothiazid: Zofenil plus (CH)
Literatur und Studien
- Ettore Ambrosioni, Claudio Borghi, Bruno Magnani: The effect of the angiotensin-converting-enzyme inhibitor zofenopril on mortality and morbidity after anterior myocardial infarction. In: The New England Journal of Medicine, Band 12, Nr. 2, January 1995, S. 80–5, PMID 7990904, doi:10.1056/NEJM199501123320203.
- Claudio Borghi, Ettore Ambrosioni: Zofenopril: A Review of the Evidence of its Benefits in Hypertension and Acute Myocardial Infarction. In: Clinical Drug Investigation, Band 20, Nr. 5, 2000, S. 371–384.
- Claudio Borghi, Ettore Ambrosioni: Double-blind comparison between zofenopril and lisinopril in patients with acute myocardial infarction: results of the Survival of Myocardial Infarction Long-term Evaluation-2 (SMILE-2) study. In: American Heart Journal, Band 145, Nr. 1, January 2003, S. 80–87, PMID 12514658, doi:10.1067/mhj.2003.24.
- EMEA: Zofenopril (PDF; 96 kB) vom 15. Dezember 2000.
- Antonio Marzo, Lorenzo Dal Boa, Paolo Mazzucchellia, Nunzia Ceppi Montia, Rosella Aleotti Tettamantia, Fabrizio Crivellia, Mario Richard Uhr, Shevquet Ismaili, Andrea Giusti: Pharmacokinetics and pharmacodynamics of zofenopril in healthy volunteers. In: Arzneimittelforschung., Band 49, Nr. 2, December 1999, S. 992–996, PMID 10635443, doi:10.1055/s-0031-1300539.
- Marcus D. Flather, Salim Yusuf, Lars Køber, Marc Pfeffer, Alistair Hall, Gordon Murray, Christian Torp-Pedersen, Stephen Ball, Janice Pogue, Lemuel Moyé, Eugene Braunwald: Long-term ACE-inhibitor therapy in patients with heart failure or left-ventricular dysfunction: a systematic overview of data from individual patients. In: The Lancet, Band 355, Nr. 9215, May 2000, S. 1575–1581, PMID 10821360, doi:10.1016/S0140-6736(00)02212-1.
- A. Flückiger: ACE-Hemmer nach Herzinfarkt. In: pharma-kritik. Jg. 17, Nr. 15, 1995, S. 57–60, infomed.ch (PDF; 33 kB).
