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Acetyl-α-methylfentanyl
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Acetyl-α-methylfentanyl

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Strukturformel
Strukturformel von Acetyl-α-methylfentanyl
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname Acetyl-α-methylfentanyl
Andere Namen
  • Acetyl-alpha-methylfentanyl
  • N-[1-(1-Methyl-2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-N-phenylacetamid
  • N-Phenyl-N-[1-(1-phenyl-propan-2-yl)-4-piperidyl]acetamid
  • N-Phenyl-N-[1-(1-phenylpropan-2-yl)piperidin-4-yl]acetamid (IUPAC)
  • (RS)-Acetyl-alpha-methylfentanyl
  • (RS)-N-[1-(1-Methyl-2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-N-phenylacetamid
  • (RS)-N-Phenyl-N-[1-(1-phenyl-propan-2-yl)-4-piperidyl]acetamid
  • (RS)-N-Phenyl-N-[1-(1-phenylpropan-2-yl)piperidin-4-yl]acetamid
  • (±)-Acetyl-alpha-methylfentanyl
  • (±)-N-[1-(1-Methyl-2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-N-phenylacetamid
  • (±)-N-Phenyl-N-[1-(1-phenyl-propan-2-yl)-4-piperidyl]acetamid
  • (±)-N-Phenyl-N-[1-(1-phenylpropan-2-yl)piperidin-4-yl]acetamid
Summenformel C22H28N2O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101860-00-8
ECHA-InfoCard 100.288.948
PubChem 62307
ChemSpider 56102
DrugBank DB01532
Wikidata Q8083966
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Analgetikum, Anästhetikum

Wirkmechanismus

Opioid

Eigenschaften
Molare Masse 336,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetyl-α-methylfentanyl (auch: Acetyl-alpha-methylfentanyl) ist ein synthetisches Opioid-Analgetikum und ein Analogon zu Fentanyl bzw. α-Methylfentanyl.

Darstellung

Acetyl-α-methylfentanyl wird auf dem gleichen Weg synthetisiert wie α-Methylfentanyl, jedoch unter Verwendung des vergleichsweise einfach verfügbaren Essigsäureanhydrids anstelle von Propionsäureanhydrid.

Wirkungen

Acetyl-α-methylfentanyl hat ähnliche Wirkungen und Nebenwirkungen wie Fentanyl. Es wirkt dabei etwa zehnmal so stark wie Morphin. Acetyl-α-methylfentanyl wird daher analog zu Fentanyl illegal als Opioid konsumiert. Der Konsum zu Rauschzwecken wurde erstmals 1984 in Kalifornien berichtet.

Rechtsstatus

Acetyl-α-methylfentanyl wurde in den frühen 1980er-Jahren in den USA kurzzeitig auf dem Schwarzmarkt verkauft, bis es durch den Federal Analogue Act von 1986 in die Liste der kontrollierten Substanzen aufgenommen wurde. Mit diesem Gesetz wurde zum ersten Mal versucht, ganze Familien von Wirkstoffen auf Grund ihrer chemischen Ähnlichkeit gesetzlich zu steuern, anstatt wie bisher jeden Wirkstoff einzeln.

Acetyl-α-methylfentanyl ist in Deutschland in der Anlage I zum Betäubungsmittelgesetz als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel aufgeführt und darf nicht verschrieben werden.

Literatur

  • Agnieszka Skulska, Maria Kała, Andrzej Parczewski: Fentanyl and its analogues in clinical and forensic toxicology. In: Przeglad Lekarski. Band 62, Nr. 6, 2005, S. 581–584, PMID 16225129.

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