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Antikoagulation

Anisindion

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Anisindion

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Strukturformel

Strukturformel von Anisindion

Allgemeines

Name

Anisindion

Andere Namen

2-(4-Methoxyphenyl)-1H-inden-1,3(2H)-dion (IUPAC)
2-p-Anisyl-1,3-indandion

C₁₆H₁₂O₃

Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	117-37-3
EG-Nummer	204-186-6
ECHA-InfoCard	100.003.806
PubChem	2197
ChemSpider	2112
DrugBank	DB01125
Wikidata	Q3617574

Eigenschaften

252,26 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

152–154 °C

wenig löslich in Chloroform

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302

P: 264‐301+312

Toxikologische Daten

300 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anisindion (internationaler Freiname) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,3-Indandionderivate.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Anisindion wurde 1936 von C. Frederick Koelsch beschrieben. Man erhält die Verbindung durch Reaktion von Phthalid 1 mit p-Methoxybenzaldehyd 2 und Natriumethanolat.

Anisindione Synthesis (1).svg

Synthese von Anisindion aus Phthalid und p-Methoxybenzaldehyd

Alternativ kann Anisindion 3 ausgehend von Phthalsäureanhydrid 4 und 4-Methoxyphenylessigsäure 5 hergestellt werden. Durch Umsetzung der beiden Ausgangsverbindungen in Gegenwart von wasserfreiem Natriumacetat und Kaliumacetat bei einer Temperatur über 200 °C erhält man zunächst unter Decarboxylierung 3-(4-Methoxybenzyliden)phthalid 6, das in Methanol mit Natriummethanolat zu Anisindion umlagert.

Anisindione Synthesis (2).svg

Synthese von Anisindion aus Phthalsäureanhydrid und 4-Methoxybenzolessigsäure

Eigenschaften

Anisindion ist ein weißer Feststoff, der wenig löslich in Chloroform ist.

Anisindion ist ein synthetisches Antikoagulans, das die Bildung aktiver Prokoagulationsfaktoren und Proteine in der Leber verhindert.

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Oktober 1992 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Anisindion enthalten.