Benzphetamin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Benzfetamin
Andere Namen	(2S)-N-Benzyl-N-methyl-1-phenyl-2-propanamin (IUPAC) (S)-N-Benzyl-N-methyl-1-phenyl-2-propanamin
Summenformel	C17H21N
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 156-08-1 (S-Enantiomer) 26097-55-2 (R-Enantiomer) 101-47-3 (Enantiomerengemisch) 5411-22-3 (Hydrochlorid) PubChem 5311017 ChemSpider 4470556 DrugBank DB00865 Wikidata Q3322838
Eigenschaften
Molare Masse	239,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	127 °C (0,02 hPa)
Löslichkeit	sehr gut löslich in Diethylether, Ethanol, Methanol und Chloroform
Brechungsindex	1,5515 (19 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​361 P: 280​‐​261​‐​301+310​‐​321​‐​405​‐​501
Toxikologische Daten	160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 102 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzphetamin (auch: Benzfetamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amphetamine.

Gewinnung und Darstellung

Benzphetamin kann durch Alkylierung von Methamphetamin mit Benzylchlorid synthetisiert werden. Es kann auch aus Ephedrin oder Pseudoephedrin gewonnen werden.

Eigenschaften

Benzphetamin ist als Hydrochlorid ein weißer geruchloser Feststoff und leicht löslich in Wasser und Ethanol 95 %. Es wird (wie auch Furfenorex) im menschlichen Körper zu Methamphetamin metabolisiert.

Benzphetamin reagiert mit dem Mandelin-Reagenz, wobei sich eine leuchtend gelbgrüne Färbung ergibt.

Benzphetamin hat ein stereogenes Zentrum. Sein Enantiomer (2R)-N-Benzyl-N-methyl-1-phenyl-2-propanamin ist im Arzneistoff als Verunreinigung auf maximal 0,15 % begrenzt.

Verwendung

Benzphetamin ist ein Sympathomimetikum, das bei Übergewicht eingesetzt wurde. Es wirkt psychomotorisch stimulierend und wird heute nicht mehr verwendet.

Regulierung

Benzphetamin ist in der Anlage 1 des Betäubungsmittelgesetz gelistet und damit in Deutschland nicht verkehrsfähig.

In den USA ist Benzphetamin nach dem amerikanischen Suchtmittelrechtrecht durch den Anhang III (Controlled Substances Act, Schedule III) reguliert.

Wenn Benzphetaminhydrochlorid in einem Produkt enthalten ist besteht Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 in Kalifornien seit dem 1. April 1990 eine Kennzeichnungspflicht,

Handelsnamen

Didrex (USA, a.H.)