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Carbromal
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Carbromal

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Strukturformel
Strukturformel von Carbromal
Allgemeines
Freiname Carbromal
Andere Namen
  • 2-Brom-N-carbamoyl-2-ethylbutanamid (IUPAC)
  • 2-Brom-N-carbamoyl-2-ethylbuttersäureamid
  • 2-Brom-2-ethylbutyrylharnstoff
  • Bromdiethylacetylharnstoff
  • Bromadal
  • Dormiturin
  • Planadalin
  • Uradal
  • Bromdiäthylacetylcarbamid
Summenformel C7H13BrN2O2
Kurzbeschreibung

geruch- und geschmackloses, weißes Kristallpulver oder rhombische Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-65-6
EG-Nummer 201-046-6
ECHA-InfoCard 100.000.952
PubChem 6488
ChemSpider 6243
DrugBank DB13817
Wikidata Q382185
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CM04

Wirkstoffklasse

Hypnotikum, Sedativum, Ganglienblocker

Eigenschaften
Molare Masse 237,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

116–119 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: ?
Toxikologische Daten

316 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbromal ist ein Arzneistoff mit sedierender und schlafanstoßender Wirkung. Die Substanz wurde 1909 von Bayer patentiert und kam unter dem Namen Adalin als Beruhigungs- und Schlafmittel auf den Markt. Heutzutage gilt die Anwendung als obsolet.

Chemie

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Bromisoval verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der Barbitursäure nahe.

Wirkung

Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von zwölf Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.

In einer Studie konnte der hypnotische Effekt von 300 mg/kg Carbromal durch eine Dosis von 5 mg/kg Coffein vollständig aufgehoben werden. Eine weitere Studie untersuchte die karzinogene Wirkung von Carbromal; es konnte eine Korrelation zwischen der wochenlang niedrig dosierten Gabe und dem Auftreten von adrenalem Phäochromozytom beobachtet werden, vor allem in der Gruppe mit höherer Carbromal-Dosierung.

Nebenwirkungen

Zu den Nebenwirkungen gehören u. a. Hautausschläge; von Wirkstoffen verursachte Hautreaktionen werden als Dermatitis Medicamentosa bezeichnet. In der Literatur wurden auch Fälle von Carbromal-Abhängigkeit beschrieben.

Die Einnahme von größeren Dosen kann zu Nebenwirkungen führen, die für Bromismus typisch sind.

Literatur


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