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Carbromal
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Carbromal | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H13BrN2O2 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
geruch- und geschmackloses, weißes Kristallpulver oder rhombische Kristalle |
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Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 237,09 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest |
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Dichte |
1,54 g·cm−3 (25 °C) |
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Schmelzpunkt |
116–119 °C |
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Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Carbromal ist ein Arzneistoff mit sedierender und schlafanstoßender Wirkung. Die Substanz wurde 1909 von Bayer patentiert und kam unter dem Namen Adalin als Beruhigungs- und Schlafmittel auf den Markt. Heutzutage gilt die Anwendung als obsolet.
Inhaltsverzeichnis
Chemie
Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Bromisoval verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der Barbitursäure nahe.
Wirkung
Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von zwölf Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.
In einer Studie konnte der hypnotische Effekt von 300 mg/kg Carbromal durch eine Dosis von 5 mg/kg Coffein vollständig aufgehoben werden. Eine weitere Studie untersuchte die karzinogene Wirkung von Carbromal; es konnte eine Korrelation zwischen der wochenlang niedrig dosierten Gabe und dem Auftreten von adrenalem Phäochromozytom beobachtet werden, vor allem in der Gruppe mit höherer Carbromal-Dosierung.
Nebenwirkungen
Zu den Nebenwirkungen gehören u. a. Hautausschläge; von Wirkstoffen verursachte Hautreaktionen werden als Dermatitis Medicamentosa bezeichnet. In der Literatur wurden auch Fälle von Carbromal-Abhängigkeit beschrieben.
Die Einnahme von größeren Dosen kann zu Nebenwirkungen führen, die für Bromismus typisch sind.
Literatur
- J. Bäumler, S. Rippstein: Über den Nachweis von Carbromal (Adalin) und dessen Metaboliten. In: Archiv der Pharmazie 296 (5) (1963). S. 301–306. doi:10.1002/ardp.19632960506