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Roche Holding

Cilazapril

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Cilazapril

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Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Cilazapril

Andere Namen

(1S,9S)-9-[(S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropylamino]octahydro-10-oxo-6H-pyridazino[1,2-a)[1,2]diazepin-1-carbonsäure
(1S,9S)-9-{[(2S)-1-Ethoxy-1-oxo-4-phenyl-2-butanyl]amino}-10-oxooctahydro-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepin-1-carbonsäure
RO-312848006

Summenformel

C₂₂H₃₁N₃O₅

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	88768-40-5 92077-78-6 Cilazapril-Monohydrat
ECHA-InfoCard	100.168.764
PubChem	56330
ChemSpider	50831
DrugBank	DB01340
Wikidata	Q867350

Arzneistoffangaben

ATC-Code

C09AA08

Wirkstoffklasse

Antihypertensivum, ACE-Hemmer

Eigenschaften

Molare Masse

417,51 g·mol⁻¹

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 302‐315‐319‐335

P: 261‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cilazapril ist ein oral wirksamer ACE-Hemmer, der den peripheren Gefäßwiderstand senkt, ohne die Herzfrequenz zu beeinflussen. Es wird zur Behandlung von Bluthochdruck (arterieller Hypertonie) und chronischer Herzschwäche (Herzinsuffizienz) verwendet.

Pharmakologie

Cilazapril ist ein Prodrug und wird nach der Resorption zu Cilazaprilat hydrolysiert. Cilazapril senkt den Blutdruck bei Patienten mit leichter bis mittelschwerer essentieller und renaler Hypertonie. Die blutdrucksenkende Wirkung von Cilazapril ist vergleichbar mit der von Hydrochlorothiazid, Propranolol, Nitrendipin, Captopril und Enalapril.

Cilazapril wurde bei mehr als 4000 Patienten mit allen Schweregraden des Bluthochdrucks sowie bei speziellen Patientengruppen wie älteren Menschen, Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion und Patienten mit Begleiterkrankungen wie kongestiver Herzinsuffizienz oder chronisch obstruktiver Lungenerkrankung untersucht. In diesen Studien wurde die blutdrucksenkende Wirkung nachgewiesen.

In einem Vergleich der biochemischen und pharmakologischen Eigenschaften von Cilazapril, Captopril und Enalapril zeigte sich Cilazapril am stärksten und war am längsten wirksam. Bei wiederholter täglicher oraler Verabreichung an spontan hypertensiven Ratten zeigten Cilazapril und Enalapril eine kumulative blutdrucksenkende Wirkung.

Synthese

Die mehrstufige Synthese von Cilazapril ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:

Handelsnamen

Dynorm (D), Justor (F), Vascace (GB), Inibace, Initiss (I), Inhibace (J)

Arzneilich wird auch das Cilazapril-Monohydrat verwendet.