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Dienöstrol
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Strukturformel ohne Angabe zur E,Z-Konfiguration | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Freiname | Dienestrol | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C18H18O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff |
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Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 266,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest |
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Schmelzpunkt |
228–233 °C |
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Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Dienöstrol (auch: Dienestrol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole und konjugierten Diene. Es ist ein Metabolit von Diethylstilbestrol, einem nichtsteroidalen synthetischen Östrogenderivat. Das kommerzielle Produkt ist vermutlich ein Gemisch mehrerer Isomere.
Inhaltsverzeichnis
Isomere
Isomere von Dienestrol | ||
Name | Dienestrol (E,E-Isomer) |
Isodienestrol (Z,Z-Isomer) |
Andere Namen | α-Dienestrol | β-Dienestrol cis,cis-Dienestrol |
Strukturformel | ||
CAS-Nummer | 13029-44-2 | 35495-11-5 |
84-17-3 (unspez.) | ||
EG-Nummer | – | – |
201-519-7 (unspez.) | ||
ECHA-Infocard | – | – |
100.001.381 (unspez.) | ||
PubChem | 667476 | 5356512 |
3049 (unspez.) | ||
Drugbank | DB00890 | – |
– (unspez.) | ||
Wikidata | Q5274949 | Q27258829 |
Q61734143 (unspez.) |
Gewinnung und Darstellung
Aus 4-Acetoxypropiophenon erhält man mit Magnesium und Magnesiumiodid in einer Pinakol-Kupplung ein 1,2-Diol. Mit Acetylchlorid und Acetanhydrid wird dieses zum Dienöstrol dehydratisiert, wobei das E,E-Isomer erhalten wird.
Eigenschaften
Dienöstrol ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung
Dienöstrol kann zur Behandlung von Menopausen- und Menstruationsbeschwerden verwendet werden. Die überwiegend pharmakologisch aktive Form ist die E,E-Form. In der E,E-Form war Dienestrol auch ein offizineller Wirkstoff.