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Dienöstrol

Dienöstrol

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Strukturformel
Strukturformel von Dienöstrol
Strukturformel ohne Angabe zur E,Z-Konfiguration
Allgemeines
Freiname Dienestrol
Andere Namen
  • 4,4′-(2,4-Hexadien-3,4-diyl)diphenol (IUPAC)
  • 3,4-Bis-(p-hydroxyphenyl)-2,4-hexadien
Summenformel C18H18O2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-519-7
ECHA-InfoCard 100.001.381
PubChem 3049
ChemSpider 2941
Wikidata Q61734143
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Selektiver Estrogenrezeptormodulator

Eigenschaften
Molare Masse 266,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

228–233 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​361d
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dienöstrol (auch: Dienestrol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole und konjugierten Diene. Es ist ein Metabolit von Diethylstilbestrol, einem nichtsteroidalen synthetischen Östrogenderivat. Das kommerzielle Produkt ist vermutlich ein Gemisch mehrerer Isomere.

Isomere

Isomere von Dienestrol
Name Dienestrol
(E,E-Isomer)
Isodienestrol
(Z,Z-Isomer)
Andere Namen α-Dienestrol β-Dienestrol
cis,cis-Dienestrol
Strukturformel E,E-Dienestrol structure.svg Z,Z-Dienestrol structure.svg
CAS-Nummer 13029-44-2 35495-11-5
84-17-3 (unspez.)
EG-Nummer
201-519-7 (unspez.)
ECHA-Infocard
100.001.381 (unspez.)
PubChem 667476 5356512
3049 (unspez.)
Drugbank DB00890
– (unspez.)
Wikidata Q5274949 Q27258829
Q61734143 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

Aus 4-Acetoxypropiophenon erhält man mit Magnesium und Magnesiumiodid in einer Pinakol-Kupplung ein 1,2-Diol. Mit Acetylchlorid und Acetanhydrid wird dieses zum Dienöstrol dehydratisiert, wobei das E,E-Isomer erhalten wird.

Synthese von Z,Z-Dienöstrol

Eigenschaften

Dienöstrol ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Der Essigsäurediester Dienestrol­diacetat wurde ebenfalls arzneilich eingesetzt.

Dienöstrol kann zur Behandlung von Menopausen- und Menstruationsbeschwerden verwendet werden. Die überwiegend pharmakologisch aktive Form ist die E,E-Form. In der E,E-Form war Dienestrol auch ein offizineller Wirkstoff.


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