Dienöstrol

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe zur E,Z-Konfiguration
Allgemeines
Freiname	Dienestrol
Andere Namen	4,4′-(2,4-Hexadien-3,4-diyl)diphenol (IUPAC) 3,4-Bis-(p-hydroxyphenyl)-2,4-hexadien
Summenformel	C18H18O2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84-17-3 13029-44-2 (E,E-Isomer) 35495-11-5 (Z,Z-Isomer) EG-Nummer 201-519-7 ECHA-InfoCard 100.001.381 PubChem 3049 ChemSpider 2941 Wikidata Q61734143
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03CB01 G03CC02
Wirkstoffklasse	Selektiver Estrogenrezeptormodulator
Eigenschaften
Molare Masse	266,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	228–233 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser leicht löslich in Ethanol, Methanol und Diethylether löslich in Chloroform
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​361d P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dienöstrol (auch: Dienestrol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole und konjugierten Diene. Es ist ein Metabolit von Diethylstilbestrol, einem nichtsteroidalen synthetischen Östrogenderivat. Das kommerzielle Produkt ist vermutlich ein Gemisch mehrerer Isomere.

Isomere

Isomere von Dienestrol
Name	Dienestrol (E,E-Isomer)	Isodienestrol (Z,Z-Isomer)
Andere Namen	α-Dienestrol	β-Dienestrol cis,cis-Dienestrol
Strukturformel
CAS-Nummer	13029-44-2	35495-11-5
	84-17-3 (unspez.)
EG-Nummer	–	–
	201-519-7 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	–
	100.001.381 (unspez.)
PubChem	667476	5356512
	3049 (unspez.)
Drugbank	DB00890	–
	– (unspez.)
Wikidata	Q5274949	Q27258829
	Q61734143 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

Aus 4-Acetoxypropiophenon erhält man mit Magnesium und Magnesiumiodid in einer Pinakol-Kupplung ein 1,2-Diol. Mit Acetylchlorid und Acetanhydrid wird dieses zum Dienöstrol dehydratisiert, wobei das E,E-Isomer erhalten wird.

Eigenschaften

Dienöstrol ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Der Essigsäurediester Dienestrol­diacetat wurde ebenfalls arzneilich eingesetzt.

Dienöstrol kann zur Behandlung von Menopausen- und Menstruationsbeschwerden verwendet werden. Die überwiegend pharmakologisch aktive Form ist die E,E-Form. In der E,E-Form war Dienestrol auch ein offizineller Wirkstoff.