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Teratologie

Hexachlorophen

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Hexachlorophen

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Strukturformel

Allgemeines

Name

Hexachlorophen

Andere Namen

2,2′-Methylenbis(3,4,6-trichlorphenol)
Nabac

Summenformel

C₁₃H₆Cl₆O₂

Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	70-30-4
EG-Nummer	200-733-8
ECHA-InfoCard	100.000.667
PubChem	3598
ChemSpider	3472
DrugBank	DB00756
Wikidata	Q425362

Arzneistoffangaben

Eigenschaften

406,91 g·mol⁻¹

fest

164–165 °C

nahezu unlöslich in Wasser
löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform, Olivenöl, Polyethylenglycolen und verdünnter wässriger Alkalilösung

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 301+311‐410

P: 273‐280‐301+310+330‐302+352+312

Toxikologische Daten

56 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexachlorophen ist ein chloriertes Bisphenol und damit ein Chlorkohlenwasserstoff, der als Desinfektionsmittel Verwendung findet.

Darstellung

Hexachlorophen wird durch Kondensation von 2,4,5-Trichlorphenol mit Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.

Wirkung

Hexachlorophen wirkt stark bakterizid gegen gram-positive Bakterien. Das Wachstum von Staphylococcus aureus auf Agar wird durch Hexachlorophen noch in einer Verdünnung von 1:8.000.000 verhindert. Hexachlorophen wirkt in höheren Konzentrationen haut-, augen- und schleimhautreizend, neurotoxisch und embryotoxisch. Bei Versuchstieren wurden Schädigungen der weißen Gehirnsubstanz und am Rückenmark festgestellt. In großen Mengen oral eingenommen, führt Hexachlorophen zu Appetitlosigkeit, Durchfall, und Lähmungen.

Verwendung

Hexachlorophen wird als Desinfektionsmittel, Arzneimittel (zur Trichophyten- und Trematodenbehandlung, gegen Akne und Hämorrhoiden sowie in der Viehwirtschaft) und als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es dient weiterhin als Mikrobiozid in Kosmetika (seit 1985 in der Bundesrepublik Deutschland verboten), Wasch- und Reinigungsmitteln und als Zusatz zu Textilien und Kunststoffen. Dazu kommen Anwendungen bei Recyclingprozessen (Papier, WC-Papier, …).

Zulassung

Seit 1. Januar 1990 dürfen hexachlorophenhaltige Arzneimittel in Österreich nicht mehr in Verkehr gebracht werden. In Deutschland ist der Einsatz in Kosmetika seit 1985 verboten. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Weblinks

Monitoring der Desinfektionsmittel Triclosan, Triclocarban und Hexachlorophen in Fließgewässern, Sedimenten, Klärschlämmen, Zu- und Abläufen von Kläranlagen der Landesanstalt für Umwelt, Messungen und Naturschutz Baden-Württemberg
Nachweis und Bestimmung von Hexachlorophen in der österreichischen Kosmetik – Analysenverordnung
Herstellung von Hexachlorophen