Hexestrol

Strukturformel
Strukturformel ohne Darstellung der Stereoisomerie
Allgemeines
Name	Hexestrol
Andere Namen	4,4′-(1,2-Diethylethylen)diphenol 3,4-Bis(4-hydroxyphenyl)hexan Dihydrodiethylstilbestrol
Summenformel	C18H22O2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84-16-2 (meso-Hexestrol) EG-Nummer 201-518-1 ECHA-InfoCard 100.001.380 PubChem 192197 ChemSpider 166848 DrugBank DB07931 Wikidata Q27461267
Eigenschaften
Molare Masse	270,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185–188 °C (meso) 128 °C (D/L)
Löslichkeit	frei löslich in Ether löslich in Aceton, Ethanol, Methanol und pflanzlichen Ölen wenig löslich in Chloroform und Benzol praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 350 P: 201​‐​308+313
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexestrol (INN) (früher deutsch Hexöstrol; auch bekannt als Hexanestrol, Hexoestrol und Dihydrodiethylstilbestrol), ist ein synthetisches, nicht-steroidales Östrogen der Stilbestrolgruppe in Bezug auf Diethylstilbestrol, das zur Behandlung von Hypoöstrogenismus verwendet wurde, aber heute nicht mehr medizinisch verwendet wird.

Stereoisomerie

Hexestrol besitzt zwei gleichartig substituierte Stereozentren, folglich gibt es drei Stereoisomere, die (R,R)-Form, die (S,S)-Form (auch als Sinestrol bezeichnet) und die meso-Form. Isohexestrol oder DL-Hexestrol bezeichnet unspezifisch die (R,R)-Form, (S,S)-Form oder ein Gemisch aus beiden.

Isomere von Hexestrol
Name	(R,R)-Hexestrol	(S,S)-Hexestrol	meso-Hexestrol
Andere Namen		Sinestrol
	Isohexestrol DL-Hexestrol
Strukturformel
CAS-Nummer	53625-22-2	29555-62-2	84-16-2
	5776-72-7 [(R,R) oder (S,S)]
	5635-50-7 (unspez.)
EG-Nummer	–	–	201-518-1
	227-082-2 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	–	100.001.380
	100.024.621 (unspez.)
PubChem	273497115	688058	192197
	234907 [(R,R) oder (S,S)]
	3606 (unspez.)
Wikidata		Q61807120	Q27461267
	Q27285317 [(R,R) oder (S,S)]
	Q5896882 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

Hexestrol ist ein synthetisches hydrogeniertes Derivat von Diethylstilbestrol. Durch Hydrierung der Dimethylether von Diethylstilbestrol oder Pseudodiethylstilbestrol und anschließender Demethylierung entsteht das meso-Isomer, das stärker wirkt als das Isomerengemisch. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Hydrierung von 4,4′-Dihydroxydiphenylhexadien, durch Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Anisaldazin und anschließender Demethylierung oder ausgehend von p-Hydroxypropiophenon.

Hexestrol-Dimethylether kann ausgehend von Anetholhydrobromid durch Reaktion mit einer Grignard-Reagenz in Gegenwart eines Cobalt-, Nickel- oder Eisenhaliden gewonnen werden.

Eigenschaften

Hexestrol ist ein weißer geruch- und geschmackloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist bei Raumtemperatur relativ stabil.

Sicherheitshinweise

Hexestrol ist als krebserzeugend bekannt.

Markennamen

Synestrol, Synoestrol, Estrifar, Estronal, Hormoestrol, zahlreiche weitere. Die Präparate sind nicht mehr im Handel.