Isopropylnitrit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isopropylnitrit
Andere Namen	2-Propylnitrit
Summenformel	C3H7NO2
Kurzbeschreibung	gelbliche, transparente Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 541-42-4 EG-Nummer 208-779-0 ECHA-InfoCard 100.007.982 PubChem 10929 ChemSpider 10466 Wikidata Q15409423
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3
Siedepunkt	39 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 EUH: 018 P: 210​‐​240​‐​241​‐​261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​403+235
Toxikologische Daten	1250 mg·m-3·4h (LC50, Ratte, inh.) 2800 mg·m-3·2h (LC50, Maus, inh.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isopropylnitrit (IPN) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylnitrite. Es ist eine gelbliche, transparente Flüssigkeit, die bei unvorsichtigem Umgang explodieren kann (Schlagempfindlichkeit).

Flasche mit Isopropylnitrit

Darstellung

Isopropylnitrit kann durch die Reaktion von Isopropanol mit Nitrosylchlorid, Salpetriger Säure oder Natriumnitrit/HCl gewonnen werden.

Verwendung

Isopropylnitrit wird als Droge in Form von Poppers verwendet. Heutzutage ist Isopropylnitrit der Hauptbestandteil dieser Produkte, nachdem das früher verwendete Isobutylnitrit aufgrund seiner Karzinogenität in der EU verboten wurde. In Synthesen kann es als Reagens zur Nitrosierung genutzt werden. So kann Phenacylchlorid mit Isopropylnitrit nitrosiert werden. 3-Hydroxy-2-(polyfluoralkyl)chromone lassen sich über eine Nitrosierung von 2-(Polyfluoralkyl)chroman-4-onen herstellen.