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Lynestrenol
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Lynestrenol

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Strukturformel
Lynestrenol
Allgemeines
Name Lynestrenol
Andere Namen
  • Ethinylestrenol
  • (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Ethinyl-13-methyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  • 17α-Ethinyl-3-desoxy-19-nortestosteron
  • (17α)-19-Norpregn-4-en-20-in-17-ol
Summenformel C20H28O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52-76-6
EG-Nummer 200-151-4
ECHA-InfoCard 100.000.139
PubChem 5857
ChemSpider 5648
DrugBank DB12474
Wikidata Q2071071
Eigenschaften
Molare Masse 284,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

158–160 °C
Löslichkeit

löslich in Chloroform und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​361fd
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lynestrenol ist ein Abkömmling (Derivat) des 19-Nortestosterons. Es gehört zur Stoffgruppe der synthetischen Gestagene und entwickelt durch Verstoffwechselung zum Norethisteron eine progesteronähnliche Wirkung.

Chemisch gehört Lynestrenol zu den Steroiden.

Gewinnung und Darstellung

Zur Synthese von Lynestrenol wird Nortestosteron (1) durch 1,2-Ethandithiol und Bortrifluorid in der 3-Stellung zum Dithioketal (2) umgewandelt und mit Natrium in Ammoniak zum 17β-Hydroxy-estr-4-en (3) reduziert, danach in 17-Stellung mit dem Jones-Reagenz zum Keton (4) oxidiert und mit Lithiumacetylid zum Lynestrenol (5) umgesetzt.

Lynestrenol-Synthese

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Es handelt sich um einen Feststoff. Der spezifische Drehwert [α]20D beträgt −9,5° bis −11° (3,6 % m/v in 96 % Ethanol).

Chemische Eigenschaften

Lynestrenol besitzt wie die natürlichen Steroidhormone ein Steran-Grundgerüst. Lynestrenol wird synthetisch hergestellt und unterscheidet sich von den natürlichen Steroidhormonen durch das Fehlen einer Ketogruppe am C-3-Atom des Sterangerüstes. Das Molekül ist chiral und besitzt sechs Stereozentren.

Geschichte und Verwendung

Lynestrenol wurde 1969 in die medizinische Therapie eingeführt. Es gehört zu den synthetischen Gestagenen der ersten Generation und wurde zur Empfängnisverhütung verwendet – meistens in Kombination mit einem Östrogen (Antibabypille), aber auch allein (Minipille). Heute werden zur Empfängnisverhütung eher moderne Präparate der 3. und 4. Generation verordnet. Ferner ist Lynestrenol zur Behandlung klimakterischer Beschwerden angezeigt (postmenopausale Hormonersatzbehandlung). In den USA gibt es keine zugelassenen Medikamente mit Lynestrenol. Von Bedeutung ist Lynestrenol noch für die Entwicklungsgeschichte der hormonellen Verhütungsmittel (Kontrazeptiva), die sich im Laufe der Jahre verändert und verbessert haben.

Verstoffwechselung

Lynestrenol ist ein Prodrug und wird nach oraler Einnahme im menschlichen Körper zu Norethisteron umgewandelt, welches pharmakologisch aktiv ist.

Fertigarzneimittel

Exluton (D, nicht mehr im Handel), Orgametril (A, NL)

Literatur

  • H. Lüllmann, K. Mohr, M. Wehling, L. Hein: Pharmakologie und Toxikologie, Thieme Verlag 2016, 18. Auflage, 476–478. ISBN 978-3-13-368518-4.

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