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Noscapin

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Noscapin

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Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Noscapin

Andere Namen

(–)-Narcotin
α-Gnoscopin (Racemat)
Methoxyhydrastin
(3S)-6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-yl]-1(3H)-isobenzofuranon

Summenformel

C₂₂H₂₃NO₇

Kurzbeschreibung

weiße Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	128-62-1 3860-46-6 (–)-β-Noscapin 6035-40-1 (±)-α-Noscapin 912-60-7 Noscapinhydrochlorid-Monohydrat
EG-Nummer	204-899-2
ECHA-InfoCard	100.004.455
PubChem	4544
ChemSpider	4385
DrugBank	DB06174
Wikidata	Q415619

Arzneistoffangaben

Eigenschaften

413,42 g·mol⁻¹

fest

176 °C

wenig löslich in Wasser (300 mg·l⁻¹ bei 30 °C)
löslich in Aceton, Eisessig, Chloroform und Ethanol

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze

H: 302‐336

P: 301+312+330

Toxikologische Daten

853 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Noscapin ist der internationale Freiname für (−)-α-Narcotin, einem Hauptalkaloid des Opiums (3–10 %), das als Arzneistoff zur Hustenstillung (Antitussivum) verwendet wird. Die für die Biosynthese im Schlafmohn (Papaver somniferum) verantwortlichen zehn Gene wurden identifiziert.

Schlafmohn, Papaver somniferum, aus dessen Milch Noscapin gewonnen werden kann.

Die Verbindung war als Opium-Auszug schon 1762 Antoine Baumé bekannt (und später Charles Derosne in dem nach ihm benannten Salz) und wurde 1817 von Pierre-Jean Robiquet aus Opium isoliert. Sie weist eine vom 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin abgeleitete Struktur auf, als Reinstoff bildet sie farblose Prismen aus. Es ist chemisch ein Methoxy-Derivat des Hydrastins.

Das Molekül enthält zwei Chiralitätszentren, so dass vier Stereoisomere existieren. Arzneilich verwendet wird die natürliche, enantiomerenreine (−)-α-Form.

Stereoisomere des Noscapins
(–)-α-Noscapin	(3S, 5R)	erythro-Form
(+)-α-Noscapin	(3R, 5S)	erythro-Form
(–)-β-Noscapin	(3R, 5R)	threo-Form
(+)-β-Noscapin	(3S, 5S)	threo-Form

Beim oxidativen Abbau von Noscapin entstehen die Spaltprodukte Cotarnin und Opiansäure. Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum Hofmann-Abbau) ergibt Narcein.

(–)-α-Noscapin wirkt antitussiv, aber nicht schmerzstillend, wobei die Wirkung etwas schwächer ausgeprägt ist als beim Codein. Im Gegensatz zu Morphin wirkt Noscapin schwach atemanregend und bronchodilatatorisch. Noscapin hemmt auch die Mitose, spezifisch in Tumorzellen, und ist daher ein potenzieller Wirkstoff gegen Krebs.

Die Plasmahalbwertzeit von Noscapin beträgt 2,6 bis 4,5 Stunden. Die Bioverfügbarkeit ist individuell variabel und liegt bei circa 30 %. Schwerwiegende Nebenwirkungen sind nicht bekannt.

Handelsnamen

Monopräparate

Capval (D), Tussanil N (CH), Nosca-Mereprin (B, L)

Kombinationspräparate

DemoTussil (CH), Hederix (CH), Tossamin (CH), Tuscalman (A)