| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Palmitinsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H32O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, kristalline Plättchen |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 256,43 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
0,8577 g·cm−3 |
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| Schmelzpunkt |
62,5–63 °C |
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| Siedepunkt |
351 °C |
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| Dampfdruck |
1,3·10−7Pa (298 K) |
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| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4335 |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| MAK |
nicht vergeben |
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Palmitinsäure (Hexadecansäure) ist eine gesättigte organische Säure und wird zu den Fettsäuren (= höhere Carbonsäuren) gezählt. Palmitate (systematisch auch Hexadecanoate) sind die Salze und Ester der Palmitinsäure. Palmitinsäure ist bei Zimmertemperatur ein farbloser Feststoff.
Palmitat ist in vielen Lebewesen ein Haupt-Zwischenprodukt des Stoffwechsels, aus dem alle anderen Fettsäuren für den Aufbau von Fettreserven in Form von Glyceriden hergestellt werden. Die Biosynthese von Palmitat erfolgt in der Lipogenese aus kleinen Molekülvorstufen in einem sich wiederholenden Prozess, in dem mit jedem Schritt zwei Kohlenstoffmoleküle an die Molekülkette gehängt werden.
Der Name Palmitinsäure stammt aus der ersten Gewinnung durch Verseifen von Palmöl durch Edmond Frémy (um 1840).
Vorkommen
Der Palmitinsäurerest ist der in vielen pflanzlichen und tierischen Fetten und fetten Ölen als Glycerinester am häufigsten vorkommende gesättigte Fettsäurerest:
| Produkt | Gehalt an Palmitinsäure |
|---|---|
| Stillingiaöl | 60–70 % |
| Palmöl | 41–46 % |
| Butterfett | 24–32 % |
| Schweineschmalz | 24–30 % |
| Kakaobutter | 23–30 % |
| Rindertalg | 23–29 % |
| Baumwollsaatöl | 21–27 % |
| Avocadoöl | 10–26 % |
Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten natürliche Fette und Öle keine freie Palmitinsäure, sondern deren Glycerinester. Der Samen von Crotalaria ochroleuca enthält ca. 50 % freie Palmitinsäure.
Physikalische Eigenschaften
Der Flammpunkt liegt bei >160 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C und die untere Explosionsgrenze bei 0,42 Vol.-%.
Analytik
Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung der Palmitinsäure in den verschiedensten Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquater Probenvorbereitung und Umesterung zum Methylester durch Kopplung der Kapillargaschromatographie mit der Massenspektrometrie.
Gesundheitliche Aspekte
Palmitinsäure ist in bedeutendem Maße am Aufbau aller Organismen beteiligt. So kommt sie sowohl in pflanzlichen als auch in tierischen Organismen hauptsächlich in Triglyceriden vor. Dort dient sie neben anderen Fettsäuren und Glycerin als Hauptenergiespeicher.
In unterschiedlichen Studien konnte nachgewiesen werden, dass gesättigte Fettsäuren wie Palmitinsäure die Blutfettwerte zwar steigern, wobei aber neben dem schlechten LDL-Cholesterin auch das gute HDL-Cholesterin erhöht wird.
Publikationen zur Förderung der Metastasierung von Tumorzellen durch Palmitinsäure sind nach heutigen Stand nicht valide und bedürfen einer klinischen Verifizierung.
Verwendung
Palmitate werden häufig in Kosmetika verwendet.
Das Aluminiumsalz der Palmitinsäure bildet, zusammen mit dem Aluminiumsalz der Naphthensäure, das Verdickungsmittel der Brandwaffe Napalm, dessen Name sich aus den Anfangssilben der Säuren zusammensetzt (Naphthensäure, Palmitinsäure).
Eine alkoholische Kaliumpalmitatlösung (standardisierte Schmierseife) dient zur Bestimmung der Gesamthärte in Wasser.
