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Phenibut

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Strukturformel
Struktur von Phenibut (β-Phenyl-γ-amino­butter­säure)
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Phenibut
Andere Namen
  • β-Phenyl-γ-amino­butter­säure
  • (RS)-4-Amino-3-phenyl­butan­säure (IUPAC)
  • Fenibut
  • Phenybut
  • PhGABA
Summenformel C10H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 214-079-6
ECHA-InfoCard 100.012.800
PubChem 14113
ChemSpider 13491
DrugBank DB13455
Wikidata Q419559
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06BX22

Wirkstoffklasse

Anxiolytikum

Wirkmechanismus

GABAB-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

250–253 °C (Zersetzung)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenibut (auch β-Phenyl-γ-aminobuttersäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylethylamine. Als Derivat des natürlich vorkommenden hemmenden Neurotransmitters γ-Aminobuttersäure (GABA) wird es als Nahrungsergänzungsmittel eingesetzt. Der zusätzliche Phenylring ermöglicht es der Verbindung, die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden.

Phenibut wurde in den 1960er Jahren in der ehemaligen Sowjetunion synthetisiert. Seitdem wird es dort unter anderem zur Behandlung von posttraumatischen Belastungsstörungen, Angstzuständen und Schlaflosigkeit angewendet. Der Wirkstoff ist nahe verwandt mit dem Muskelrelaxans Baclofen. In den USA wird Phenibut als Nahrungsergänzungsmittel vertrieben.

Der Name Phenibut ist vom chemischen Namen β-Phenyl-γ-aminobuttersäure abgeleitet.

Geschichte

Synthetisiert wurde Phenibut erstmals am Pädagogischen Institut A. I. Herzen in Leningrad von Vsevolod Perekalins Team am Institut für Experimentelle Medizin und dann an der Akademie der Medizinischen Wissenschaften der UdSSR getestet.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Phenibut ist in Russland, Lettland sowie anderen osteuropäischen Ländern zugelassen zur Behandlung von:

und wird vorbeugend eingesetzt

Nebenwirkungen

Vor allem zu Beginn der Behandlung oder bei Überdosierung treten Müdigkeit und Übelkeit auf. Selten kommt es zu allergischen Reaktionen. Bei längerer bzw. höherdosierter Anwendung hat Phenibut ein hepatotoxisches Potential, entsprechend kann eine Kontrolle der Leberwerte erforderlich sein. Vereinzelt sind bei akuter Überdosierung Fälle von Rhabdomyolyse sowie paradoxe Effekte wie Krampfanfälle und delirante Zustände beschrieben worden.

Der längerfristige Gebrauch kann zu Toleranzentwicklung und Abhängigkeit sowie Entzugserscheinungen führen. Letztere sind vergleichbar mit jenen, welche auch bei Benzodiazepinen beobachtet werden können und umfassen u. a. Schlaflosigkeit, Halluzinationen und Angstzustände.

Pharmakologie

Phenibut wirkt ähnlich wie das strukturverwandte Baclofen als Agonist am GABAB-Rezeptor. Das unterscheidet den Wirkstoff von den Benzodiazepinen, die als allosterische Liganden am GABAA-Rezeptor wirken. In höherer Dosis bindet Phenibut möglicherweise auch an GABAA-Rezeptoren. Aus Tierversuchen ergeben sich Hinweise auf einen zusätzlichen dopaminergen Wirkmechanismus.

Bei Tierversuchen wurde festgestellt, dass Phenibut die interhemisphärische Übertragung der beiden Gehirnhälften verbessert.

Ebenfalls wurde in Tierversuchen festgestellt, dass Phenibut-Citrat die schädliche Wirkung von Alkohol durch Erhöhung der oxidativen Phosphorylierung vermindern kann.

Phenibut ist ein chirales Molekül. Es gibt somit ein (R)- und ein (S)-Enantiomer. Pharmazeutisch verwendet wird es als Racemat. (R)-Phenibut ist das pharmakologisch aktive Enantiomer, das Eutomer. (S)-Phenibut ist nicht aktiv. Die Dissoziationskonstanten am GABAB-Rezeptor für (RS)-Phenibut, (R)-Phenibut und Baclofen betragen jeweils 177±2, 92±3 und 6±1 μM. Das bedeutet, Baclofen hat die höchste Affinität zum Rezeptor und racemisches Phenibut die niedrigste.

Bei Einmalgabe von 250 mg Phenibut wurde eine Plasmahalbwertszeit von 5,3 Stunden ermittelt. 65 % der Dosis wurden unverändert im Urin nachgewiesen.

Rechtslage (Deutschland)

Phenibut ist in Deutschland nicht vom Betäubungsmittelgesetz (BtMG) erfasst. Es könnte sich jedoch um eine von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindung gemäß Anlage Nr. 2 des Neue psychoaktive Stoffe Gesetzes (NpSG) handeln. Der Abschlussbericht des Instituts für Therapieforschung geht hiervon implizit aus. Die Folge wäre, dass der Umgang damit verboten und in gewissen Fällen strafbar wäre (siehe auch Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz).


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