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Propiconazol

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Strukturformel
Struktur von Propiconazol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Propiconazol
Andere Namen

(±)-1-{[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl}-H-1,2,4-triazol (IUPAC)

Summenformel C15H17Cl2N3O2
Kurzbeschreibung

klare, hell- bis dunkelgelbe, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 60207-90-1 (Isomerengemisch)
  • 116498-43-2 [(S,R)-Propiconazol]
  • 116498-44-3 [(R,S)-Propiconazol]
  • 116498-45-4 [(R,R)-Propiconazol]
  • 116498-46-5 [(S,S)-Propiconazol]
EG-Nummer 262-104-4
ECHA-InfoCard 100.056.441
PubChem 43234
ChemSpider 39402
Wikidata Q414357
Eigenschaften
Molare Masse 342,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,29 g·cm−3

Schmelzpunkt

−23 °C

Siedepunkt

180 °C bei 13 Pa

Dampfdruck

0,056 mPa

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​360D​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+310
Toxikologische Daten

1517 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propiconazol zählt zur Gruppe der Triazole und ist eine klare, gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Das Gemisch von vier Stereoisomeren wird als Fungizid verwendet.

Stereochemie

Propiconazol enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Es handelt sich hierbei um ein Vierstoffgemisch von (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und der (R,S)-Form:

Stereoisomere von Propiconazol
(S,S)-Propiconazol structural formula V3.svg
(S,S)-Propiconazol
CAS-Nummer: 116498-46-5
(R,R)-Propiconazol structural formula V3.svg
(R,R)-Propiconazol
CAS-Nummer: 116498-45-4
(S,R)-Propiconazol structural formula V3.svg
(S,R)-Propiconazol
CAS-Nummer: 116498-43-2
(R,S)-Propiconazol structural formula V3.svg
(R,S)-Propiconazol
CAS-Nummer: 116498-44-3

Geschichte

Propiconazol wurde 1979 von Janssen Pharmaceutica entdeckt und später von Ciba-Geigy entwickelt.

Verwendung

Propiconazol wird als Fungizid eingesetzt. So zum Beispiel als Holzschutzmittel und bei Pilzen, Mais, Erdnüssen, Mandeln, Hirse, Hafer, Pekannüsse, Aprikosen, Pfirsichen, Nektarinen, Pflaumen und Trockenpflaumen. Zulassungen als Pflanzenschutzmittel bestanden in Deutschland, Österreich und der Schweiz. Das Haupteinsatzgebiet lag hier beim Getreideanbau. Die EWR-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 19. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Propiconazol als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.

Auch in der Schweiz sind seit 1. Juli 2020 keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Propiconazol mehr zugelassen.

Weblinks


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