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Nahrungsergänzungsmittel
Pyridoxamin
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Pyridoxamin

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Strukturformel
Strukturformel von Pyridoxamin
Allgemeines
Trivialname Pyridoxamin
Andere Namen 4-(Aminomethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol (IUPAC)
Summenformel C8H12N2O2
CAS-Nummer
PubChem 1052
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff (Dihydrochlorid)
Vorkommen ubiquitär
Physiologie
Funktion Coenzym bei verschiedenen enzymatischen Reaktionen, vor allem mit Aldehydfunktionen
Täglicher Bedarf 1,6–1,8 mg
Folgen bei Mangel Durchfall und Erbrechen, Dermatitis, Krampfzustände, neurologische Störungen, Epileptische Anfälle
Überdosis >500 mg·d−1
Eigenschaften
Molare Masse 168,19 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt
  • 193 °C
  • 224–226 °C (Zersetzung, Dihydrochlorid)
Löslichkeit
  • gut löslich in Wasser (Dihydrochlorid 500 g·l−1 bei 20 °C)
  • schwer löslich in Ethanol (Dihydrochlorid 6,5 g·l−1 bei 20 °C)
  • praktisch unlöslich in Ether und Chloroform (Dihydrochlorid)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Dihydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyridoxamin ist eine feste, wasserlösliche chemische Verbindung, die als lebensnotwendige Verbindung zu den Vitaminen zählt.

Zusammen mit Pyridoxin, Pyridoxal sowie deren phosphorylierte Derivate, die in vivo leicht ineinander umgewandelt werden, bilden sie die Gruppe Vitamin B6. Die biologisch aktive Form der Vitamin-B6-Gruppe heißt Pyridoxalphosphat. Bei der Lagerung und Zubereitung von Lebensmitteln können sich die Formen des Vitamins ändern, da beispielsweise bei der Hitzesterilisation von Milch eine Umwandlung von Pyridoxal zu Pyridoxamin stattfindet. Pyridoxamin ist besonders im tierischen Gewebe enthalten.

Geschichte

Pyridoxamin wurde erstmals 1944 von Karl August Folkers synthetisiert.

FDA-Einstufung

Pyridoxamin, oder das Salz Pyridoxamin·2 HCl (ein Dihydrochlorid), welche als Nahrungsergänzungsmittel zugelassen sind, wurde 2009 in den USA von der FDA als Arzneistoff deklariert, da es ein Bestandteil des in klinischer Prüfung befindliche Medikament Pyridorin ist.

Eigenschaften

Pyridoxamin ist ein farbloser, licht- und wärmeempfindlicher, kristalliner Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist.


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