Retinylacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Retinylacetat
Andere Namen	Retinolacetat all-trans-Retinylacetat Vitamin A acetat RETINYL ACETATE (INCI)
Summenformel	C22H32O2
Kurzbeschreibung	(dunkel-)gelbe kristalline Form
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-47-9 [(E,E,E,E)-Isomer] EG-Nummer 204-844-2 ECHA-InfoCard 100.004.405 PubChem 638034 Wikidata Q7316808
Eigenschaften
Molare Masse	328,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	57 bis 58 °C [(E,E,E,E)-Isomer]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1) wenig löslich in Chloroform, Dichlormethan und Ethylacetat
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 360​‐​413 P: 201​‐​273​‐​308+313
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 1,37 mg·l−1 (LC50, Regenbogenforelle, 96 h)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Retinylacetat ist eine chemische Verbindung, die in der Kosmetik-, Arzneimittel- und Futtermittelindustrie Verwendung findet. Es ist der Ester zwischen Essigsäure und Retinol (Vitamin A).

Verwendung

Inhaltsstoffe von Hustenbonbons

Retinylacetat wird in der Kosmetik in Cremes (zum Beispiel: Augencreme), Körperlotionen und Sonnenschutzmitteln verwendet. Es wird vorwiegend zugesetzt, da die Substanz eine Anti-Aging-Wirkung besitzen soll. Darüber hinaus kann es zur Prophylaxe gegen marginale Parodontitis verwendet werden. Deshalb ist es manchmal auch in Zahnpasten zu finden. Weitere Produkte, in denen es enthalten ist, sind zum Beispiel Hustenbonbons (siehe Bild: Inhaltsstoffe von Hustenbonbons). Da der menschliche Körper Retinylacetat in Vitamin A umwandeln kann und es wärme- und lichtbeständiger ist als Vitamin A, wird es häufig als Vitamin-A-Ersatz zugesetzt. In der Futtermittelindustrie wird Retinylacetat als Futterzusatzstoff mit Vitamin-A-Wirkung eingesetzt. Retinylacetat ist dafür als Futterzusatzstoff gemäß Verordnung (EG) Nr. 1831/2003 für alle Tierarten zugelassen.

Biologische Wirkung

Bei einer experimentellen Studie, wurde das Resorptionsverhalten von β-¹⁴C-Carotin, ¹⁴C-Retinol und ³H-Retinylacetat vergleichend untersucht. Die Aufnahme von β-Carotin lag bei 6 % bis 20 % und die von Retinol und Retinylacetat lagen bei 30 % bis 67 %. Im Körper gibt es Esterasen im Darm, Leber und der Niere, die in der Lage sind das Retinylacetat zu Retinol zu hydrolysieren. Bei der Verwendung als Futterzusatzstoff wird die biologische Wirkung als Vitamin A in Internationalen Einheiten (IE) angegeben, wobei folgende Äquivalenz zu verwenden ist: 1 IE = 0,344 μg Retinylacetat.

In Studien wurde die Hemmeigenschaft von Retinylacetat bei NMU- und DBMA-Mamma- induzierten Brustkarzinogenese gezeigt. Der Mechanismus, wie Retinoide das Karzinogen hemmen, ist nicht bekannt. Es wurde keine toxische Wirkung von Retinylacetat in einer Studie aus der Fachzeitschrift Nature beobachtet. Der Effekt wird durch 4-Hydroxy(phenyl)retinamid (4-HPR) verstärkt. Es wurden Ergebnisse von 94 % der erkrankten Ratten in der Placebo-Gruppe und 15 % in der behandelten Gruppe festgestellt.

Stoff-Eigenschaften

Retinylacetat hat eine Selbstentzündungstemperatur von 395 °C.