| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Secbutabarbital | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H16N2O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 212,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt |
165–168 °C |
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| pKS-Wert |
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| Löslichkeit |
schlecht in Wasser, löslich in Diethylether, Chloroform, Ethanol und wässrigen Alkalien |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Secbutabarbital (INN), auch Butabarbital (USAN), ist ein Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat. Secbutabarbital wurde 1932 für Eli Lilly and Company patentiert.
Stereoisomere
Der Arzneistoff ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(−)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer – also ein (Racemat). Dieses Gemisch wird meist als Natriumsalz eingesetzt. Secbutabarbital wurde 1932 für Eli Lilly and Company patentiert.
(R)-Stereoisomer
(S)-Stereoisomer
Der Namensbeginn „Secbut“ deutet auf die sekundäre (sec-)Butylgruppe im Molekül hin.
Synthese
Secbutabarbital wird durch Kondensation von Ethyl-(1-methyl-propyl)-malonsäurediethylester und Harnstoff hergestellt:
Rechtsstatus
Secbutabarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 2 BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. International fällt Secbutabarbital unter die Konvention über psychotrope Substanzen.
